人参皂苷Rh2
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Rh2是在人参属植物中发现的一种人参皂苷，是一种达玛烷型人参二醇类皂苷。它在3β,12β 和20 pro-S 位点被达玛烷羟基取代，被转换成相应的 β-葡萄糖苷，并在24-25位点引入一个双键。[1]
| 人参皂苷 Rh2 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (3β,12β)-12,20-Dihydroxydammar-24-en-3-yl β-D-glucopyranoside | |
| 别名 | 20(S)-Ginsenoside Rh2 |
| 识别 | |
| CAS号 | 78214-33-2 |
| PubChem | 119307 |
| ChemSpider | 106568 |
| InChI |
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| 性质 | |
| 化学式 | C36H62O8 |
| 摩尔质量 | 622.88 g·mol⁻¹ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
Rh2是由人参皂苷Rg3降解而得的次级人参皂苷。它与其他人参二醇类皂苷的差别仅在于糖基的不同。
发现历史
编辑1962年-1965年 日本天然药物化学家柴田教授首先鉴定各种人参皂苷的结构。
1966年 柴田教授发表二醇型原人参皂核的生产方法。
1983年 日本学者北川勋kitagawa Teruyuki首次从朝鲜红参中分离出了20（R）-人参皂苷Rg3和20（S）-人参皂苷Rg3，而人参皂苷Rh2为20（R）-人参皂苷Rg3的降解产物。[3]
研究表明，红参中特有的人参皂苷Rh2在白参中几乎不存在。这说明人参皂苷Rg3和Rh2是在白参蒸制成红参的过程中生成的次生皂苷。[2]
相关研究
编辑抗肿瘤
编辑在小鼠实验中，Rh2以剂量依赖性方式抑制体外培养的人卵巢癌细胞系的增殖，并在 IC50剂量左右诱导癌细胞凋亡。虽然单独注射Rh2对肿瘤生长几乎没有抑制作用，但与单独应用顺铂(CDDP)相比，Rh2与顺铂(CDDP)联合应用可明显抑制肿瘤生长。[4]
诱导细胞凋亡
编辑Rh2被证明可以在诱导多种类型细胞凋亡，它通过诱导人肝癌细胞株 SK-HEP-1线粒体释放细胞色素c和激活半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶 -3，从而诱导细胞凋亡。可见Rh2诱导的细胞凋亡与线粒体功能障碍有关。[5]
另有研究发现，人参皂苷Rh2在 HCT116和 SW480大肠癌细胞中表现出比人参皂苷 Rg3更强的诱导肿瘤细胞凋亡活性。[6]
抗细胞增殖
编辑通过研究Rh2对MCF-7人乳腺癌细胞生长抑制的作用机制发现，Rh2对细胞生长具有浓度依赖性的抑制作用，这种作用是可逆的，并能把细胞周期阻滞在G1期。[7]
抗炎作用
编辑研究发现，Rh2在一些神经炎症中可以起到抗炎作用。Rh2通过调节 tgfβ1/Smad通路，有效抑制小胶质细胞活化和促炎细胞因子的产生。[8]
参考文献
编辑- ^ 1.0 1.1 PubChem: Ginsenoside Rh2. （原始内容存档于2019-03-28）.
- ^ 2.0 2.1 程 慧，宋新波 ，张丽娟. 人参皂苷 Rg3 与 Rh2 的研究进展. 药物评价研究. 2010, 33 (4).
- ^ Kitagawa. l, Yoshikawa M, Yoshihara M. Hayashi T, Taniyama T. Chemical studies on crude drug precession. I. On the constituents of Ginseng Radix Rubra (1) [in Japanese]. Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. 1983, 103 (6): 612-622.
- ^ Hideyuki Nakata , Yoshihiro Kikuchi , Takehiko Tode. Junko Hirata, Tsunekazu Kita, Kenji Ishii, Kazuya Kudoh, Ichiro Nagata, Nariyoshi Shinomiya. Inhibitory Effects of Ginsenoside Rh2 on Tumor Growth in Nude Mice Bearing Human Ovarian Cancer Cells. Cancer Science. 1998, 89: 733-740.
- ^ Jeong-In Oh, Kwang-Hoon Chun, Sang-Hoon Joo, You-Take Oh, Seung-Ki Lee. Caspase-3-dependent protein kinase C delta activity is required for the progression of Ginsenoside-Rh2-induced apoptosis in SK-HEP-1 cells. Cancer Letters. 2005, 230 (2): 228-238.
- ^ Binghui Li, Jiong Zhao, Chong-Zhi Wang. Jennifer Searlea, Tong-Chuan He, Chun-Su Yuan, Wei Du. Ginsenoside Rh2 induces apoptosis and paraptosis-like cell death in colorectal cancer cells through activation of p53. Cancer Letters. 2011, 301 (2): 185-192.
- ^ M Oh, Y H Choi, S Choi, H Chung, K Kim, S I Kim, D K Kim, N D Kim. Anti-proliferating effects of ginsenoside Rh2 on MCF-7 human breast cancer cells.. International Journal of Oncology. 1999, 14 (5): 869-944.
- ^ R Vinoth Kumar, Tae Woo Oh, Yong-Ki Park. Anti-Inflammatory Effects of Ginsenoside-Rh2 Inhibits LPS-Induced Activation of Microglia and Overproduction of Inflammatory Mediators Via Modulation of TGF-β1/Smad Pathway. Neurochemical Research. 2016, 41 (5): 951–957.