六氟乙醯丙酮
化合物
六氟乙醯丙酮是一種有機化合物，化學式為CF3C(O)CH2C(O)CF3，可簡寫為hfacH。它是無色液體，可作為配體並用於金屬化學氣相沉積。它只以烯醇（CF3C(OH)=CHC(O)CF3）的形式存在，而相應的乙醯丙酮僅含85%的烯醇異構。[2]相比乙醯丙酮金屬配合物，六氟乙醯丙酮和金屬形成的配合物有較高的揮發性和路易斯酸性。由於它是強親電試劑，它在水中可以形成四醇。[3]
| 六氟乙醯丙酮 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1,1,1,5,5,5-Hexafluoro-2,4-pentanedione | |
| 別名 | 1,1,1,5,5,5-六氟乙醯丙酮 1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮 HfacH |
| 識別 | |
| CAS號 | 1522-22-1 
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| PubChem | 73706 |
| ChemSpider | 21106446 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QAMFBRUWYYMMGJ-UHFFFAOYAR |
| 性質 | |
| 化學式 | C5H2F6O2 |
| 莫耳質量 | 208.06 g/mol g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 1.47 g·cm−3（25 °C） |
| 沸點 | 70—71 °C（343—344 K）[1] |
| 溶解性（水） | 有機溶劑 |
| 危險性 | |
| 主要危害 | 有毒 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
它最初由三氟乙酸乙酯和1,1,1-三氟丙酮的縮合反應製得。[4]它和1,2-苯二胺在三氟甲磺酸鐵的催化下於DMF中加熱反應，可以得到2-三氟甲基苯並咪唑。[5]
相關物質
編輯六氟乙醯丙酮是乙醯丙酮兩端甲基的六個氫被氟取代的產物，即1,1,1,5,5,5-六氟乙醯丙酮，儘管根據價鍵也可形成1,1,1,3,5,5-、1,1,3,3,5,5-或1,1,1,3,3,5-取代的同分異構體，但這三種物質尚未被發現。更多氟取代的1,1,1,3,5,5,5-七氟乙醯丙酮（CAS：77968-17-3）[6]（異構體未知）和八氟乙醯丙酮（CAS：87291-32-5）[7]已有文獻報道。
參考文獻
編輯- ^ Dong Hwan Lee, Sang-Eon Park, Kyuho Cho, Younsoo Kim, Taimur Athar, Ik-Mo Lee. Highly efficient microwave-accelerated preparation of β-ketoimines. Tetrahedron Letters. 2007-11, 48 (47): 8281–8284 [2021-09-20]. doi:10.1016/j.tetlet.2007.09.143. （原始內容存檔於2018-06-13） （英語）.
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- ^ Corti, Sandra; Pennington, William T.; DesMarteau, Darryl D. Trifluoromethylation of perfluorinated diacylfluorides: synthesis of the diketone CF3C(O)CF2C(O)CF3 and of new perfluorinated diol (CF3)2C(OH)CF2C(OH)(CF3)2. Acta Chimica Slovenica, 2013. 60 (3): 556-560. ISSN 1318-0207.