異巴豆酸
化合物
異巴豆酸(英語:isocrotonic acid,quartenylic acid)是一種化學物質,化學式C4H6O2,正式名:(Z)-2-丁烯酸,為巴豆酸的順式異構體。為油狀類似紅糖氣味液體。達到沸點171.9 °C時,轉化成巴豆酸。 可由1,3-二溴-2-丁酮通過法沃爾斯基重排反應得到。[2]
異巴豆酸 | |
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IUPAC名 (2Z)-But-2-enoic acid (2Z)-2-烯-丁酸 | |
別名 | (Z)-丁-2-烯酸 (Z)-2-丁烯酸 順-2-丁烯酸 順-β-甲基丙烯酸 (Z)-β-甲基丙烯酸 |
識別 | |
CAS號 | 503-64-0 ![]() |
PubChem | 643792 |
ChemSpider | 558890 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZBE |
EINECS | 207-973-2 |
ChEBI | 36253 |
性質 | |
化學式 | C4H6O2 |
摩爾質量 | 86.09 g·mol−1 |
密度 | 1.03 g·cm−3 [1] |
熔點 | 12.5-14 ℃ |
沸點 | 168-169 ℃ |
相關物質 | |
相關化合物 | 巴豆酸 (反式異構體) 當歸酸(2-甲基異巴豆酸) 異戊烯酸(千里光酸) |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
相關化合物
編輯其衍生物異巴豆酸乙酯可由對應的2-丁炔酸酯半氫化得到[3]。
威廉·魯道夫·菲蒂希與胡戈·埃德曼發現γ-苯基異巴豆酸的脫水反應會形成α-萘酚,為自然界形成萘環的機制提供了有力的見解。[4]
- (Z)-(C6H5)CH=CHCH2COOH → α-萘酚 + H2O
參考文獻
編輯- ^ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 894, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ^ C. Rappe. cis-a,b-Unsaturated Acids: Isocrotonic Acid. Organic Syntheses. 1973, 53: 123. doi:10.15227/orgsyn.053.0123.
- ^ Michael J. Taschner, Terry Rosen, Clayton H. Heathcock. Ethyl Isocrotonate. Organic Syntheses. 1986, 64: 108. doi:10.15227/orgsyn.064.0108.
- ^ Fittig, Rudolph; Erdmann, Hugo. Synthese des α-Naphtols [Synthesis of α-Naphtol]. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16 (1): 43–44 [2024-06-29]. doi:10.1002/cber.18830160115. (原始內容存檔於2019-07-21) (German).