格里科消除反應
格里科消除反應(Grieco elimination),又稱格里科硒醚合成[1][2],指脂肪族伯醇經過硒醚中間體,消除為末端烯烴。
![格里科消除](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Grieco-elimination.png/420px-Grieco-elimination.png)
首先醇與鄰硝基苯硒腈和三丁基膦在缺電子的硒原子上發生親核取代,生成一個硒醚。然後用過氧化氫將硒醚氧化為硒亞碸(selenoxide)。最後硒亞碸發生類似於科普消除反應的消除反應,放出硒醇,生成烯。
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Paul A. Grieco, Sydney Gilman, Mugio Nishizawa. Organoselenium chemistry. A facile one-step synthesis of alkyl aryl selenides from alcohols. J. Org. Chem. 1976, 41 (8): 1485–1486. doi:10.1021/jo00870a052.
- ^ K. Barry Sharpless and Michael W. Young. Olefin synthesis. Rate enhancement of the elimination of alkyl aryl selenoxides by electron-withdrawing substituents. J. Org. Chem. 1975: 947–949. doi:10.1021/jo00895a030.