格里科消除反應

格里科消除反應(Grieco elimination),又稱格里科硒醚合成[1][2],指脂肪族伯醇經過硒醚中間體,消除為末端烯烴

格里科消除
格里科消除

首先醇與鄰硝基苯硒腈三丁基膦在缺電子的硒原子上發生親核取代,生成一個硒醚。然後用過氧化氫將硒醚氧化為硒亞碸(selenoxide)。最後硒亞碸發生類似於科普消除反應消除反應,放出硒醇,生成

參見

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參考資料

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  1. ^ Paul A. Grieco, Sydney Gilman, Mugio Nishizawa. Organoselenium chemistry. A facile one-step synthesis of alkyl aryl selenides from alcohols. J. Org. Chem. 1976, 41 (8): 1485–1486. doi:10.1021/jo00870a052. 
  2. ^ K. Barry Sharpless and Michael W. Young. Olefin synthesis. Rate enhancement of the elimination of alkyl aryl selenoxides by electron-withdrawing substituents. J. Org. Chem. 1975: 947–949. doi:10.1021/jo00895a030.