欖香素
化合物
欖香素(又稱欖香脂素)是一種苯丙烯,是多種植物精油的組分之一。[1][2]
![]() | |
![]() | |
臨床資料 | |
---|---|
給藥途徑 | 經口 |
法律規範狀態 | |
法律規範 |
|
識別資訊 | |
| |
CAS號 | 487-11-6 ![]() |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.006.954 |
化學資訊 | |
化學式 | C12H16O3 |
摩爾質量 | 208.26 g·mol−1 |
3D模型(JSmol) | |
| |
|
天然來源
編輯欖香素是存在於油樹脂中,也是呂宋橄欖精油的成分之一;欖香素的英文名稱 elemicin 即源自這種樹(elemi)。有研究顯示,新鮮的呂宋橄欖精油中含有2.4%的欖香素。[1]肉豆蔻的油和干皮中也含有欖香素,分別占比2.4%和10.5%。[2]從結構上來看,欖香素和肉豆蔻醚十分相似,兩種物質也都見於肉豆蔻中。
分離
編輯製備
編輯欖香素可以通過丁香酚和烯丙基溴,發生威廉姆遜合成反應和克萊森重排反應製得。[5][6]次要發生的科普重排反應使得對位能進行親電芳香取代。[7]這種情況下的產量能達到85%以上。[8]
用途
編輯藥理學
編輯參見
編輯參考資料
編輯- ^ 1.0 1.1 Villanueva MA, Torres RC, Baser KH, Özek T, Kürkçüoglu M. The Composition of Manila Elemi Oil. Flavour and Fragrance Journal. 1993, 8: 35–37. doi:10.1002/ffj.2730080107.
- ^ 2.0 2.1 Leela N. Chemistry of Spices. Calicut, Kerala, India: Biddles Ltd. 2008: 165–188 [170] [2021-04-11]. ISBN 9781845934057. (原始內容存檔於2021-04-11).
- ^ Constituents of Essential Oils. Elemicin, a High-boiling Constituent of Elemi Oil, and the Displacement of Alkyloxygroups in the Benzene Nucleus by Hydrogen. Journal of the Chemical Society, Abstracts. 1908, 94 (A493): 557–558 [2021-04-11]. doi:10.1039/CA9089400493. (原始內容存檔於2021-04-11).
- ^ Semmler, Friedrich. Zur Kenntnis der Bestandteile der ätherischen Öle. (Über das Elemicin, einen hochsiedenden Bestandteil des Elemiöls, und über Ersetzung von Alkyloxy-gruppen am Benzolkern durch Wasserstoff.). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1908, 41 (2): 1768–1775 [2021-04-11]. doi:10.1002/cber.19080410240. (原始內容存檔於2021-04-11).
- ^ Mauthner F. Die Synthese des Elemicins und Isoelemicins. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1918, 414 (2): 250–255 [2021-04-11]. doi:10.1002/jlac.19184140213. (原始內容存檔於2021-04-11).
- ^ Synthesis of Elemicin and of isoElemicin. Journal of the Chemical Society, Abstracts. 1918, 114: i428. doi:10.1039/CA9181400421.
- ^ Thomas, Laue. Named Organic Reactions, 2nd Edition. Wolfsburg, Germany: John Wiley & Sons, Ltd. 2005: 58–60 [59] [2021-04-11]. ISBN 978-0470010402. (原始內容存檔於2021-04-11).
- ^ Adams, Rodger. The Claisen Rearrangement (PDF). Organic Reactions, Volume II. New York: John Wiley & Sons, Inc. 1944: 2–44 [44] [2021-04-11]. ISBN 978-0471264187. doi:10.1002/0471264180.or002.01. (原始內容存檔 (PDF)於2021-05-10).
- ^ Hahn, Georg; Wassmuth, Heinrich. Über β-[Oxyphenyl]-äthylamine und ihre Umwandlungen, I. Mitteil.: Synthese des Mezcalins. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 1934, 67 (4): 696–708. doi:10.1002/cber.19340670430.
- ^ McKenna A, Nordt SP, Ryan J. Acute nutmeg poisoning. European Journal of Emergency Medicine. August 2004, 11 (4): 240–1. PMID 15249817. doi:10.1097/01.mej.0000127649.69328.a5.
- ^ Shulgin AT, Sargent T, Naranjo C. The chemistry and psychopharmacology of nutmeg and of several related phenylisopropylamines. Psychopharmacology Bulletin. December 1967, 4 (3): 13 [2015-09-02]. PMID 5615546. (原始內容 (pdf)存檔於2014-04-20).