環辛烷(化學式:C8H16[1]是八個環烷烴

環辛烷
英文名 Cyclooctane
識別
CAS號 292-64-8  checkY
PubChem 9266
ChemSpider 8909
SMILES
 
  • C1CCCCCCC1
InChI
 
  • 1/C8H16/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H2
InChIKey WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYAO
性質
化學式 C8H16
莫耳質量 112.21 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.834 g/cm3
熔點 14.3 °C
沸點 149 °C
溶解性 7.90 mg/L (20°C)
蒸氣壓 5.5 hPa (20°C)
折光度n
D
1.4586
危險性
歐盟危險性符號
有害有害 Xn
危害環境危害環境N
警示術語 R:R10, R50/53, R65
安全術語 S:S61, S62
閃點 90 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

物理性質

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無色液體或潮濕的白色固體。有類似樟腦的氣味。難溶於水,易溶於乙醇乙醚有機溶劑。易燃。

構象

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Hendrickson認為環辛烷分子存在多個能量相當的構象,因此其構象分析無疑是環烷烴中最複雜的。他指出,在所有構象之中,下圖所示的船型-椅型構象 (Ⅰ)能量最低,是最穩定的形式。[2] Allinger等證實了這個結論。[3] 與Ⅰ相比之下,冠型結構 (Ⅱ)[4] 穩定性略差。

 
環辛烷的船型-椅型構象(Ⅰ)和王冠型結構(Ⅱ)。

生產

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可從石油中獲得,也可由鎳催化加氫還原環辛四烯製得。[5]

化學性質

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化學性質不活潑。最常見的反應是燃燒反應和自由基鹵化反應。最近研究發現,環辛烷可在過氧化二異丙苯作用下,與硝基苯發生反應,官能化在環烷烴上引入一個苯氨基基團。[6]

 
用硝基苯對環辛烷進行胺化作用

用途

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用於製造其他八個碳的化合物,如環辛醇環辛酮辛二酸辛內醯胺等。[5]

參考資料

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  1. ^ Mackay, Donald. Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. 2006: 258 [2009-09-04]. ISBN 1566706874. (原始內容存檔於2012-11-13). 
  2. ^ Hendrickson, James B. Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings. Journal of the American Chemical Society. 1967, 89 (26): 7036–7043. doi:10.1021/ja01002a036. 
  3. ^ Dorofeeva, O.V.; Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. The Journal of Physical Chemistry. 1985, 89 (2): 252–257 [2008-02-05]. doi:10.1021/j100248a015. (原始內容存檔於2020-01-09). 
  4. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "crown conformation"。doi:10.1351/goldbook.C01422
  5. ^ 5.0 5.1 环辛烷. 化工引擎. [2009-09-04]. (原始內容存檔於2016-03-04). 
  6. ^ Deng, Guojun; Wenwen Chen, Chao-Jun Li. An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes. Advanced synthesis & catalysis. February 2009, 351: 353–356. doi:10.1002/adsc.200800689.