环辛烷
环辛烷 | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
英文名 | Cyclooctane |
识别 | |
CAS号 | 292-64-8 ![]() |
PubChem | 9266 |
ChemSpider | 8909 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYAO |
性质 | |
化学式 | C8H16 |
摩尔质量 | 112.21 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色液体 |
密度 | 0.834 g/cm3 |
熔点 | 14.3 °C |
沸点 | 149 °C |
溶解性(水) | 7.90 mg/L (20°C) |
蒸氣壓 | 5.5 hPa (20°C) |
折光度n D |
1.4586 |
危险性 | |
欧盟危险性符号 | |
警示术语 | R:R10, R50/53, R65 |
安全术语 | S:S61, S62 |
闪点 | 90 °C |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
物理性质
编辑构象
编辑Hendrickson认为环辛烷分子存在多个能量相当的构象,因此其构象分析无疑是环烷烃中最复杂的。他指出,在所有构象之中,下图所示的船型-椅型构象 (Ⅰ)能量最低,是最稳定的形式。[2] Allinger等证实了这个结论。[3] 与Ⅰ相比之下,冠型结构 (Ⅱ)[4] 稳定性略差。
生产
编辑化学性质
编辑化学性质不活泼。最常见的反应是燃烧反应和自由基卤化反应。最近研究发现,环辛烷可在过氧化二异丙苯作用下,与硝基苯发生反应,官能化在环烷烃上引入一个苯氨基基团。[6]
用途
编辑参考资料
编辑- ^ Mackay, Donald. Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. 2006: 258 [2009-09-04]. ISBN 1566706874. (原始内容存档于2012-11-13).
- ^ Hendrickson, James B. Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings. Journal of the American Chemical Society. 1967, 89 (26): 7036–7043. doi:10.1021/ja01002a036.
- ^ Dorofeeva, O.V.; Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. The Journal of Physical Chemistry. 1985, 89 (2): 252–257 [2008-02-05]. doi:10.1021/j100248a015. (原始内容存档于2020-01-09).
- ^ 國際純化學和應用化學聯合會,化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "crown conformation"。doi:10.1351/goldbook.C01422
- ^ 5.0 5.1 环辛烷. 化工引擎. [2009-09-04]. (原始内容存档于2016-03-04).
- ^ Deng, Guojun; Wenwen Chen, Chao-Jun Li. An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes. Advanced synthesis & catalysis. February 2009, 351: 353–356. doi:10.1002/adsc.200800689.