腺甾烷
腺甾烷，常簡稱為甾烷（英語：Gonane，C17），也被稱為全氫環戊烷並[a]菲（perhydrocyclopenta[a]phenanthrene），是一種四環烴類化合物，是甾體物質的結構母核[1][2]，包括一個全氫菲環和一個環戊烷環。和通常的甾體激素不同，甾烷在C10和C13位置上沒有甲基基團，在C17上也沒有側鏈基團[2]。
| 腺甾烷 | |
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| IUPAC名 2(8S,9R,10S,13S,14R)-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene | |
| 系統名 (1R,2S,10S,11R,15S)-tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane (1R,2S,10S,11R,15S)-四環[8.7.0.02,7.011,15]十七烷 | |
| 識別 | |
| CAS號 | 4732-76-7（(1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane） 
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| PubChem | 1108 6857523（(1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane） 6857525（(1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane） 6857524（(1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane） |
| ChemSpider | 5256859 (1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane, 5256861 (1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane, 5256860 (1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane, 1077 |
| SMILES |
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| ChEBI | 35528 |
| KEGG | C19639 |
| 性質 | |
| 化學式 | C17H28 |
| 摩爾質量 | 232.4 g·mol−1 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
因為甾烷總共有六個手性碳原子，因此理論上應該有26=64種可能的立體異構體[1]，但是只有少部分的構象存在於自然界的甾類物質中[1]，最常見的甾烷構象是5α-甾烷和5β-甾烷。
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5α-甾烷 -
5β-甾烷
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5α-甾烷，椅式構象的側面觀 -
5β-甾烷，椅式構象的側面觀
衍生物
編輯
雌烷（Estrane，C18），是甾烷在13β位置的甲基衍生物；
雄烷（androstane，C19）是甾烷在10β，13β位置的雙甲基衍生物，其5β差向異構體也稱為本膽烷；
孕烷（pregnane，C21）是甾烷在10β，13β位置雙甲基，17β乙基的衍生物，其5α差向異構體也稱為別孕烷；[3][4]
膽烷（Cholane，C24）是孕烷在20β位置的丙基衍生物；
各自為衍生甾體物質的結構母核。
更多衍生物見甾烷。
參考文獻
編輯- ^ 1.0 1.1 1.2 Burkhard Fugmann; Susanne Lang-Fugmann; Wolfgang Steglich. RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Thieme. 28 May 2014: 1918–. ISBN 978-3-13-179551-9.
- ^ 2.0 2.1 James G. Speight. Handbook of Industrial Hydrocarbon Processes. Gulf Professional Publishing. 24 December 2010: 474–. ISBN 978-0-08-094271-1.
- ^ D. Sriram. Medicinal Chemistry. Pearson Education India. 1 September 2010: 594–. ISBN 978-81-317-3144-4.
- ^ Etienne-Emile Baulieu; Paul A. Kelly. Hormones: From Molecules to Disease. Springer Science & Business Media. 30 November 1990: 391–. ISBN 978-0-412-02791-8.