苯乙酸
化合物
苯乙酸(英語:PAA, Phenylacetic acid),又名苯醋酸、苄基甲酸,是一種由苄基與羧基相連得到的羧酸,分子式為C
8H
8O
2。室溫下為白色有特殊氣味的光澤片狀或塊狀結晶,可溶於乙醇、乙醚。可由苯乙腈水解製備。為避免用於違法生產苯基丙酮,在美國和中國[2][3]受到管制。
苯乙酸 | |
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IUPAC名 Phenylacetic acid | |
別名 | 苯醋酸 苯基丙氨酸 |
識別 | |
CAS號 | 103-82-2 ![]() |
ChemSpider | 10181341 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR |
ChEBI | 30745 |
性質 | |
化學式 | C8H8O2 |
莫耳質量 | 136.15 g·mol⁻¹ |
外觀 | 白色有特殊氣味的固體 |
密度 | 1.0809 g/cm3 |
熔點 | 76-77 ℃ |
沸點 | 265.5 ℃ |
溶解性(水) | 15 g/L |
pKa | 4.31[1] |
危險性 | |
MSDS | External MSDS |
NFPA 704 | |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
苯乙酸是一種主要存在於水果中的生長素。低濃度的苯乙酸具有類似蜂蜜的氣味,也可以作為香水中的添加劑,以及合成青黴素G的原料。
苯乙酸也是苯乙胺在人體代謝中形成的氧化產物。反應過程中,苯乙胺先由單胺氧化酶催化為苯乙醛,再通過醛脫氫酶氧化為苯乙酸。
化學性質
編輯製備
編輯應用
編輯苯乙酸是一種生長素,主要存在於水果中,功效不如3-吲哚乙酸強。[9]苯乙酸在低濃度下有甜蜂蜜味,被廣泛用於香水、香料中。
苯乙酸亦可用於合成青黴素G和雙氯芬酸。它也被用於治療II型高氨血症,形成苯乙醯輔酶A以減少患者血液中的氨的量,然後與富含氮的穀氨醯胺反應形成苯乙醯穀氨醯胺。
藥物卡米羅芬可以通過苯乙酸製得。
參考文獻
編輯- ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids. Journal of the Chemical Society. 1959, 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492.
- ^ 易制毒化学品管理条例. 中華人民共和國國務院辦公廳. 2005-08-26 [2017-06-17]. (原始內容存檔於2018-08-05).
- ^ List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China. 2015-04-10. (原始內容存檔於2015-08-17) (英語).
- ^ 苯乙酸的制备方法. [2017-07-01]. (原始內容存檔於2020-10-24).
- ^ Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436.
- ^ Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760.
- ^ Duan, Jiarong; Jiang, Jing; Gong, Junfang; Fan, Qinghua; Jiang, Dazhi. Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 22 September 2000, 159 (1): 89–96. doi:10.1016/S1381-1169(00)00175-8.[永久失效連結]
- ^ CN103232338 (A) - Preparation method of phenylacetic acid
- ^ Wightman, F.; Lighty, D. L. Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants. Physiologia Plantarum. 1982, 55 (1): 17–24. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.