多环芳香烃

(英語:Anthracene),也稱綠油腦,是一種稠環芳香烴,分子式為C14H10,分子量178.22。無色稜柱狀晶體,有藍紫色螢光,有昇華性,有毒。不溶於,微溶於乙醇,溶於乙醚甲苯氯仿丙酮四氯化碳。蒽與同分異構物

[1]
IUPAC名
Anthracene
別名 [來源請求]
綠油腦
識別
CAS編號 120-12-7  checkY
PubChem 8418
ChemSpider 8111
SMILES
 
  • C12=CC=CC=C1C=C3C(C=CC=C3)=C2
InChI
 
  • 1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
InChIKey MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYAK
Beilstein 1905429
Gmelin 67837
EINECS 217-004-5
ChEBI 35298
RTECS CA9350000
DrugBank DB07372
KEGG C14315
性質
化學式 C14H10
莫耳質量 178.23 g·mol⁻¹
外觀 無色
密度 1.25 g/cm³, 19.85℃ (固)
0.969 g/cm³, 220℃ (液)
熔點 218 °C(491 K)
沸點 340 °C(613 K)
溶解性(其他溶劑) 不溶於水
甲醇0.908 g/L
己烷1.64 g/L
危險性
歐盟分類 刺激性
對環境有害
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

歐盟的「關於化學品註冊、評估、許可和限制法案」(REACH)中,已將蒽列為高度關注物質(SVHC);[2]IARC將其列為第2B類致癌物質。[3]

來源及製備

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蒽多數來源自煤焦油,煤焦油大約含有1.5%蒽。 商業上的蒽亦由煤焦油製備,其中咔唑為常見的雜質。

反應

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蒸汽在700~800作用下,生成二聚物

 

蒽可以氧化蒽醌(下圖示),例如使用過氧化氫[4]

 
Anthraquione

蒽亦會與親雙烯體,如單態氧進行[4+2]-環加成反應狄耳士-阿德爾反應)。

 
Diels alder reaction of anthracene with singlet oxygen

應用

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蒽被用作製取蒽醌蒽醌則是製作染劑(例如茜素)的前體。[5]

教宗選舉時,蒽是用作製造黑煙的三種化學品之一(另外兩種化學品為過氯酸鉀)。[6]

參見

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參考資料

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  1. ^ NIST—蒽. [2008-05-09]. (原始內容存檔於2023-05-22). 
  2. ^ http://echa.Europa.eu/consultations/authorisation/svhc/svhc_cons_en.asp 網際網路檔案館存檔,存檔日期2011-11-18. [1] 網際網路檔案館存檔,存檔日期2011-11-18.
  3. ^ IARC MONOGRAPHS ON THE IDENTIFICATION OF CARCINOGENIC HAZARDS TO HUMANS. WHO. 2023-12-01 [2023-12-06]. (原始內容存檔於2021-04-05). 
  4. ^ Coordination Complexes as Catalysts: The Oxidation of Anthracene by Hydrogen Peroxide in the Presence of VO(acac)2 Kimberly D. M. Charleton, Ernest M. Prokopchuk Journal of Chemical Education 2011 88 (8), 1155-1157 doi:10.1021/ed100843a
  5. ^ Gerd Collin, Hartmut Höke and Jörg Talbiersky "Anthracene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a02_343.pub2
  6. ^ Vatican Radio, Briefing by Fr. Federico Lombardi, 03/13/2013, 1 p.m. CET.