高釕酸四正丙基銨
化合物
高釕酸四正丙基銨(縮寫TPAP或TPAPR)是一種化合物,化學式為N(C3H7)4RuO4,有時被稱作Ley–Griffith試劑,用於有機合成。它是離子化合物,氧化性很強,但是其單電子還原的衍生物是用於將醇轉化為醛的溫和氧化劑。[1]該氧化劑也可用於將伯醇直接氧化至羧酸。使用較高的催化劑負載量,較大量的助氧化劑,以及兩當量的水。在這種情況下,醛與水反應形成偕二醇水合物,然後再次被氧化。[2]
高釕酸四正丙基銨 | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
IUPAC名 Tetrapropylammonium perruthenate | |
別名 | 四正丙基高釕酸銨 四丙基高釕酸銨 高釕酸四丙基銨 過釕酸四丙銨 |
識別 | |
縮寫 | TPAP TPAPR |
CAS號 | 114615-82-6 ![]() |
ChemSpider | 21170134 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | NQSIKKSFBQCBSI-DQAXOFGLAB |
性質 | |
化學式 | C12H28NRuO4 |
莫耳質量 | 351.43 g·mol⁻¹ |
外觀 | 綠色固體 |
熔點 | 160 °C(433 K) |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
氧化反應產生水,可以通過分子篩去除。TPAP價格昂貴,但它可以以催化量使用。通過加入化學計量比的助氧化劑(如N-甲基嗎啉-N-氧化物)[3]或氧氣[4]來維持催化循環。
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/TPAPsvg.svg/361px-TPAPsvg.svg.png)
參考文獻
編輯- ^ Ley, Steven V.; Norman, Joanne; Griffith, William P.; Marsden, Stephen P. Tetrapropylammonium perruthenate, Pr4N+RuO4−, TPAP: A catalytic oxidant for organic synthesis. Synthesis. 1994: 639–666. doi:10.1055/s-1994-25538. (review article)
- ^ Xu, Z.; Johannes, C. W.; Houri, A. F.; La, D. S.; Cogan, D. A.; Hofilena, G. E.; Hoveyda, A. H. Applications of Zr-catalyzed carbomagnesation and Mo-catalyzed macrocyclic ring closing metathesis in asymmetric synthesis. Enantioselective total synthesis of Sch 38516 (Fluvirucin B1). J. Am. Chem. Soc. 1997, 119: 10302–10316. doi:10.1021/ja972191k.
- ^ Griffith, William P.; Ley, Steven V.; Whitcombe, Gwynne P.; White, Andrew D. Preparation and use of tetra-n-butylammonium per-ruthenate (TBAP reagent) and tetra-n-propylammonium per-ruthenate (TPAP reagent) as new catalytic oxidants for alcohols. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987: 1625–1627. doi:10.1039/C39870001625.
- ^ Lenz, Roman; Ley, Steven V. Tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP)-catalysed oxidations of alcohols using molecular oxygen as a co-oxidant. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997: 3291–3292. doi:10.1039/A707339I.
- ^ Hadfield, John A.; McGown, Alan T.; Butler, John. A high-yielding synthesis of the naturally occurring antitumour agent irisquinone (PDF). Molecules. 2000, 5: 82–88 [2017-06-25]. doi:10.3390/50100082. (原始內容存檔 (PDF)於2017-08-09).