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2,3,4,5-四氢-1,5-甲桥-1H-3-苯并氮杂䓬

化合物

2,3,4,5-四氫-1,5-甲橋-1H-3-苯並氮雜䓬是一種最初被研究作為潛在阿片類鎮痛藥的藥物，但在測定中被發現沒有活性，並且對小鼠具有相對毒性。[1]隨後，在工作過程中發現它具有作為菸鹼型乙醯膽鹼受體激動劑的活性，最終導致了抗吸菸藥物伐尼克蘭的發現。[2][3]

2,3,4,5-四氫-1,5-甲橋-1H-3-苯並氮雜䓬
法律規範狀態
法律規範
  • 不受監管
識別資訊
  • 2,3,4,5-tetrahydro-1,5-methano-1H-3-benzazepine
CAS號230615-52-8  checkY
ChemSpider
UNII
ChEMBL
化學資訊
化學式C11H13N
摩爾質量159.23 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
  • c13ccccc3C2CC1CNC2
  • InChI=1S/C11H13N/c1-2-4-11-9-5-8(6-12-7-9)10(11)3-1/h1-4,8-9,12H,5-7H2 checkY
  • Key:COMHUAMOJSTCMM-UHFFFAOYSA-N checkY

最近，這種化合物據稱已作為設計師藥物以A3A的名稱出售，但由於傳聞中以該名稱出售的產品的效果似乎與真正的2,3,4,5-四氫-1,5-甲橋-1H-3-苯並氮雜䓬的已知藥理學沒有任何相似之處，這表明實際的化合物似乎未曾售出過。

參見 編輯

參考資料 編輯

  1. ^ Mazzocchi, P. H.; Stahly, B. C. Synthesis and pharmacological activity of 2,3,4,5-tetrahydro-1,5-methano-1H-3-benzazepines. Journal of Medicinal Chemistry. 1979, 22 (4): 455–7. PMID 430484. doi:10.1021/jm00190a020. 
  2. ^ Singer, R. A.; Coe, J. W.; Brooks, P. R.; Caron, S.; Ng, K. K.; Vazquez, E.; Vetelino, M. G.; Watson, H. H.; Whritenour, D. C.; Wirtz, M. C. Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-methano-1H-3-benzazepine via Oxidative Cleavage and Reductive Amination Strategies. Synthesis. 2004, 2004 (11): 1755. doi:10.1055/s-2004-829135. 
  3. ^ Coe JW, Brooks PR, Vetelino MG, Wirtz MC, Arnold EP, Huang J, Sands SB, Davis TI, Lebel LA, Fox CB, Shrikhande A, Heym JH, Schaeffer E, Rollema H, Lu Y, Mansbach RS, Chambers LK, Rovetti CC, Schulz DW, Tingley FD, O'Neill BT. Varenicline: an alpha4beta2 nicotinic receptor partial agonist for smoking cessation. Journal of Medicinal Chemistry. May 2005, 48 (10): 3474–7. PMID 15887955. doi:10.1021/jm050069n. 
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