2-硝基甲苯鄰硝基甲苯是一種有機化合物,化學式為CH3C6H4NO2。它是一種淡黃色液體,在不同溫度下以兩種形式結晶,分別為為 α (−9.27 °C) 和 β (−3.17 °C)。它在化學合成上主要作為是鄰甲苯胺的前體,是生產各種染料的中間體。 [4]

2-硝基甲苯
別名 鄰硝基甲苯、鄰甲基硝苯、2-甲基硝苯
識別
CAS號 88-72-2  checkY[PubChem]
PubChem 6944
ChemSpider 21106144
SMILES
 
  • Cc1ccccc1[N+](=O)[O-]
InChI
 
  • 1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3
InChIKey PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N
UN編號 1664
ChEBI 33098
RTECS XT3150000
KEGG C19597
性質
化學式 C7H7NO2
摩爾質量 137.14 g·mol−1
外觀 黃色液體[1]
氣味 微弱芳香[1]
密度 1.1611 g·cm−3 @ 19°C [2]
熔點 -10.4 °C(263 K)(來源:[2]
沸點 222 °C(495 K)(來源:[2]
溶解性 0.07% (20°C)[1]
蒸氣壓 0.1 mmHg (20°C)[1]
磁化率 -72.28·10−6 cm3/mol
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H302, H340, H350, H361, H411
P-術語 P201, P202, P264, P270, P273, P281, P301+312, P308+313, P330, P391, P405, P501
NFPA 704
1
3
1
 
爆炸極限 2.2%-?[1]
PEL TWA 5 ppm (30 mg/m3) [皮膚][1]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
891 mg/kg (口服,大鼠)
970 mg/kg (口服,小鼠)
1750 mg/kg (口服, 兔)[3]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成與反應

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2-硝基甲苯可由甲苯在−10 °C以上硝化而成 。然而,該反應會提供了2-硝化異構體和4-硝化異構體莫爾數比 2:1 的混合物。 [4]

2-硝基甲苯的氯化得到氯硝基甲苯的兩種異構體。類似地,硝化產生二硝基甲苯的兩種異構體。

2-硝基甲苯主要用於生產染料前體鄰甲苯胺[4]

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0462. NIOSH. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Lide DR (編). CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data  85. Boca Ratan Florida: CRC Press. 2004. ISBN 0-8493-0485-7. 
  3. ^ Nitrotoluene (o-, m-, p-isomers). Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Gerald Booth, Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a17_411 

外部連結

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