2-羥基吡啶
化合物
2-羥基吡啶或2-吡啶酮是一種有機化合物，化學式為C5H4NOH，為無色結晶，可用於肽的合成。它可形成與RNA和DNA中發現的鹼基配對機制有相關的氫鍵結構。它是以互變異構體形式存在的典型分子。
| 2-羥基吡啶 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Pyridin-2(1H)-one | |||
| 別名 | 2-吡啶酮 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 142-08-5 
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| ChemSpider | 8537 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYAT | ||
| ChEBI | 16540 | ||
| RTECS | UV1144050 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C5H5NO | ||
| 摩爾質量 | 95.1 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 無色晶體 | ||
| 密度 | 1.39 g/cm³ | ||
| 熔點 | 107.8 °C（381 K） | ||
| 沸點 | 280 °C（553 K） | ||
| 溶解性（其它溶劑） | 可溶於水、甲醇、丙酮 | ||
| pKa | 11.65 | ||
| λmax | 293 nm (ε 5900, H2O soln) nm | ||
| 結構 | |||
| 晶體結構 | 正交晶系 | ||
| 分子構型 | planar | ||
| 偶極矩 | 4.26 D | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R36 R37 R38 | ||
| 安全術語 | S：S26 S37/39 | ||
| 主要危害 | 刺激性 | ||
| NFPA 704 |
 1
2
0
| ||
| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 吡啶 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
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合成
編輯2-羥基吡啶（2-吡啶酮）可通過環化反應製備，並通過與氨的交換反應而得到：
吡啶與一些氧化劑（如過氧化氫）反應形成N-氧化物。該吡啶-N-氧化物在乙酸酐中進行重排反應，得到2-羥基吡啶：
在Guareschi-Thorpe縮合反應中，氰乙醯胺與1,3-二酮反應，得到與2-羥基吡啶。[1][2]該反應以Icilio Guareschi和Jocelyn Field Thorpe命名。[3][4]
參考文獻
編輯- ^ Gilchrist, T.L. (1997). Heterocyclic Chemistry ISBN 0-470-20481-8
- ^ Rybakov V. R.; Bush A. A.; Babaev E. B.; Aslanov L. A. 3-Cyano-4,6-dimethyl-2-pyridone (Guareschi Pyridone). Acta Crystallogr E. 2004, 6 (2): o160–o161. doi:10.1107/S1600536803029295.
- ^ I. Guareschi. Mem. Reale Accad. Sci. Torino II. 1896,. 46, 7, 11, 25. 缺少或
|title=為空 (幫助) - ^ Baron, H.; Remfry, F. G. P.; Thorpe, J. F. CLXXV.-The formation and reactions of imino-compounds. Part I. Condensation of ethyl cyanoacetate with its sodium derivative. J. Chem. Soc., Trans. 1904, 85: 1726–1761.