MPV還原反應

Meerwein–Ponndorf–Verley還原反應簡稱MPV還原反應。

羰基化合物（如醛和酮）與異丙醇鋁在異丙醇溶液中共熱時，醛（或酮）被還原為相應的醇，同時異丙醇被氧化為丙酮，生成的丙酮從平衡混合物中緩慢蒸出，推使反應繼續進行。

Meerwein-Ponndorf-Verley還原反應

這個反應相當於 Oppenauer氧化反應的逆反應，有化學選擇性好、條件溫和、操作簡便等優點，其他一些容易被還原的原子團不受這個方法的影響，例如碳-碳雙鍵（包括位於羰基 α,β-位的）、羧酸酯、硝基和活潑的鹵素（有例外）不為這種方法所還原。

反應機理

首先醛或酮的氧原子與作為 Lewis 酸的鋁原子配位，經六元環過渡態，異丙醇鋁的 α-負氫轉移到醛酮的羰基上，一方面，異丙醇基負離子被氧化為丙酮；另一方面，醛酮被還原為烷氧負離子，它與異丙醇進行負離子交換，生成相應的醇，同時形成一分子異丙醇鋁。 因此，在這裡異丙醇實際上是負氫源，而異丙醇鋁是催化劑，理論上只需催化量即可完成反應。在實際中，為了提高反應速度和產率，常加入大於化學計量的異丙醇鋁。

Meerwein-Ponndorf-Verley還原的機理

應用

1. 巴豆醛經過還原得到巴豆醇，雙鍵不受影響。
2. 生產氯黴素時的中間體發生反應時，只有羰基被還原為二級醇，而苯環上的硝基保持不變。
3. 對氯苯甲醛經過還原得到對氯苯甲醇，產率92％，鹵素不受影響。
4. 以N-磷醯亞胺為原料，BINOL作催化劑，高選擇性地合成手性N-磷醯胺類化合物，ee可達98 %。

參見

• 化學反應列表