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β-D-葡萄糖五乙酸酯

化合物

β-D-葡萄糖五乙酸酯（英語：β-D-glucose pentaacetate），又称β-D-五乙酰葡萄糖，是一种有机化合物，化学式C16H22O11，可见于染色水锦树[1]等物种。为一种合成原料，在医药领域常用于合成β-D-葡萄糖类药物，如熊果苷(对苯二酚葡萄糖苷)、β-葡萄糖四乙酰溴、四乙酰葡萄糖等。在精细化工领域有广泛用途，可用于农药、杀虫剂、洗涤剂中的漂白活化剂、烟草香味修饰剂[2][3]、食品调味剂和增香剂、皮肤护理剂、抗氧化剂，并可用于合成香料[4][5]。

β-D-葡萄糖五乙酸酯
英文名 β-D-glucose pentaacetate
别名 β-D-五乙酰葡萄糖
β-D-吡喃葡萄糖五乙酸酯
1,2,3,4,6-β-D-五乙酰葡萄糖
识别
CAS号 604-69-3
PubChem 2724702
ChemSpider 2006823
SMILES
 
  • CC(=O)OCC1C(C(C(C(O1)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C
InChI
 
  • InChI=1S/C16H22O11/c1-7(17)22-6-12-13(23-8(2)18)14(24-9(3)19)15(25-10(4)20)16(27-12)26-11(5)21/h12-16H,6H2,1-5H3/t12-,13-,14+,15-,16-/m1/s1
InChIKey LPTITAGPBXDDGR-IBEHDNSVSA-N
ChEBI 177390
性质
化学式 C16H22O11
摩尔质量 390.34 g·mol−1
外观 白色结晶粉末
溶解性（水） 不溶于水，易溶于乙醇、氯仿等有机溶剂
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

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纯品为白色结晶性粉末，遇碱液水解成葡萄糖和乙酸[2]。和α-D-葡萄糖五乙酸酯互为立体异构体。采用葡萄糖和醋酸酐进行酯化反应得到，由于葡萄糖在溶剂中有α和β两种构型，因此酯化产物构型受催化剂等因素影响。若采用硫酸、氯化锌、对甲苯磺酸等酸催化剂得到是α-D-葡萄糖五乙酸酯；采用醋酸钠、吡啶等碱性催化剂得到的是β-D-葡萄糖五乙酸酯[5][4]。造成这种现象的原因是在热力学上稳定性的差异。受限于端基效应，β-D-葡萄糖五乙酸酯稳定性不及α-构型，采用碱催化剂为动力学控制过程，倾向于生成β-构型。此外，β-D-葡萄糖五乙酸酯在路易斯酸作用下可转变成α-构型[6]。

 

参考资料

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  1. ^ Biswanath Dinda; Sudhan Debnath; Shiho Arima; Nariko Sato; Yoshihiro Harigaya. Iridoid glucosides from Wendlandia tinctoria roots. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 2006, 54 (7). doi:10.1248/CPB.54.1030 （英语）. 
  2. ^ 2.0 2.1 申利娟，郑海平，朱锡忠. 气相色谱法测定β-D-葡萄糖五乙酸酯含量. 化工生产与技术. 2011, 18 (6): 55-56. doi:10.3969/j.issn.1006-6829.2011.06.016. 
  3. ^ 王宜鹏，韩龙洋，孙学辉，等. 改性GPA降低纸-醋二元复合滤棒卷烟主流烟气中苯酚释放量的研究. 轻工学报. 2022, 37 (4): 66-72. 
  4. ^ 4.0 4.1 严量. β-D-葡萄糖五乙酸酯合成工艺的研究. 化工生产与技术. 2010, 17 (3): 11-13. doi:10.3969/j.issn.1006-6829.2010.03.0004. 
  5. ^ 5.0 5.1 严晓阳，付颖，姜国平，等. β-葡萄糖五乙酸酯的合成. 化工生产与技术. 2008, 15 (5): 24-25. doi:10.3969/j.issn.1006-6829.2008.05.008. 
  6. ^ 杨聪聪，常宏宏，李兴，等. D-葡萄糖五乙酸酯的催化合成研究进展. 化工进展. 2013, (9): 2150-2155. doi:10.3969/j.issn.1000-6613.2013.09.023. 
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