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亚磷酸三甲酯

亚磷酸三甲酯是一种亚磷酸酯，化学式 P(OCH3)3，简称 P(OMe)3。它是一种有强烈辛辣味的无色液体。它在有机金属化学可作为配体，也是有机合成的试剂。这个分子由中心磷(III)和三个甲氧基组成。

亚磷酸三甲酯
IUPAC名
Trimethyl phosphite[1]
别名 三甲氧基磷
三甲氧基膦
识别
CAS号 121-45-9  checkY
PubChem 8472
ChemSpider 8159
SMILES
 
  • COP(OC)OC
InChI
 
  • 1/C3H9O3P/c1-4-7(5-2)6-3/h1-3H3
InChIKey CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYAO
性质
化学式 C3H9O3P
摩尔质量 124.08 g·mol⁻¹
外观 无色固体
氣味 辛辣[2]
密度 1.052
熔点 -78 °C（195 K）
沸点 111 °C（384 K）
溶解性（水） 反应[2]
蒸氣壓 24 mmHg (25°C)[2]
危险性
闪点 28 ℃[2]
PEL none[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 1600–2890 mg/kg （小鼠口服）[3]
相关物质
相关化学品 甲基膦酸二甲酯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和反应

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亚磷酸三甲酯可以由三氯化磷和甲醇反应而成。[4]

PCl3 + 3 CH3OH → P(OCH3)3 + 3 HCl

亚磷酸三甲酯易被氧化成磷酸三甲酯。

在米歇尔–阿尔布佐夫反应中，亚磷酸三甲酯在催化量的碘甲烷下异构化成甲基膦酸二甲酯：

P(OCH3)3 → CH3P(O)(OCH3)2

亚磷酸三甲酯在有机合成中用作脱硫剂，可制备四硫富瓦烯的衍生物。[5]

参考资料

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  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 931. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0640. NIOSH. 
  3. ^ Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T., Phosphorus Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2 
  4. ^ Entry on Trimethylphosphit. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
  5. ^ Larsen, Jan; Lenoir, Christine. 2,2'-Bi-5,6-Dihydro-1,3-Dithiolo[4,5-b][1,4]dithiinylidene (BEDT-TTF). Org. Synth. 1995, 72: 265. doi:10.15227/orgsyn.072.0265. 

外部链接

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