山梨酸
化合物
山梨酸(英語:Sorbic acid),又称花楸酸[1][2]、清凉茶酸等,化學式為C6H8O2。它是一种天然存在的食品添加剂,对酵母、霉菌等许多真菌都具有抑制作用。还用于动物饲料、化妆品、药品、包装材料和橡胶助剂等。
山梨酸 | |
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IUPAC名 (2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid (2E,4E)-2,4-已二烯酸 | |
英文名 | Sorbic acid |
别名 | 清涼茶酸;2,4-己二烯酸;2-丙烯基丙烯酸 |
识别 | |
CAS号 | 110-44-1 |
PubChem | 643460 |
ChemSpider | 558605 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXBN |
ChEBI | 38358 |
性质 | |
化学式 | C6H8O2 |
摩尔质量 | 112.13 g·mol−1 |
熔点 | 135 °C(408 K) |
沸点 | 228 °C(501 K) |
pKa | 4.76 at 25 °C |
危险性 | |
NFPA 704 | |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
山梨酸的英文名来源于花楸的属名Sorbus,为此物質的最初来源。
合成
编辑巴豆醛和丙二酸缩合、脱羧得到山梨酸,巴豆醛和丙二酸以吡啶为溶剂在90-100℃反应4-5小时,再加入稀硫酸使溶液呈弱酸性(pH值约为4-5)冷冻、过滤、结晶后得到粗品山梨酸。
乙烯酮和巴豆醛
编辑巴豆醛和乙烯酮缩合成聚酯,聚酯水解既得山梨酸,再经精制可得成品山梨酸。
丁二烯和乙酸
编辑以醋酸锰为催化剂,丁二烯和乙酸在170℃下加压缩合,生成γ-乙烯-γ-丁内酯;γ-乙烯-γ-丁内酯在酸性离子交换树脂作用下开环为山梨酸。
性質
编辑山梨酸为无色针状结晶体粉末,无臭或微带刺激性臭味,耐光,耐热性好,在140°C下加热3h无变化,长期暴露在空气中则被氧化而变色。山梨酸难溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙二醇、无水乙醇、花生油、甘油和丙酮。
参考文献
编辑- ^ 1.0 1.1 韩, 长日. 精细化工工艺学. 北京: 中国石化出版社. 2015: 341. ISBN 9787511432377.
- ^ 人民军医出版社-山梨酸药品说明书 (PDF). [2018-11-29]. (原始内容 (PDF)存档于2018-11-29).