敌菌丹(英語:Captafol),学名:N-1,1,2,2-四氯乙硫基四氢苯二甲酰亚胺,是一种广谱灭真菌剂,属三氯甲硫基类杀菌剂[2][3]。除了白粉病,几乎可适用于所有植物真菌感染疾病[3]。它被认为是一种致癌物,美国于1987年停止将其用作杀菌剂生产,但允许继续使用现有库存。直到1999年美国环境保护署禁止在洋葱、土豆和西红柿以外的所有作物上使用敌菌丹。2006年,甚至这些例外作物也被禁止,此后美国禁止在所有作物上使用敌菌丹。自2000年以来,其他几个国家也纷纷效仿,截至 2010年,还没有任何国家允许在粮食作物上使用敌菌丹[4]美国国立职业安全与健康研究所将敌菌丹皮肤推荐接触限值设定为 0.1 mg/m3[5]

敌菌丹
IUPAC名
(3aR,7aS)-2-[(1,1,2,2-Tetrachloroethyl)sulfanyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
别名 N-1,1,2,2-四氯乙硫基四氢苯二甲酰亚胺
识别
CAS号 2425-06-1  checkY
PubChem 17038
ChemSpider 17215880
SMILES
 
  • ClC(Cl)C(Cl)(Cl)SN1C(=O)[C@H]2C\C=C/C[C@H]2C1=O
InChI
 
  • 1/C10H9Cl4NO2S/c11-9(12)10(13,14)18-15-7(16)5-3-1-2-4-6(5)8(15)17/h1-2,5-6,9H,3-4H2/t5-,6+
InChIKey JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUBH
ChEBI 81938
KEGG C18754
性质
化学式 C10H9Cl4NO2S
摩尔质量 349.06 g·mol−1
外观 白色晶体
熔点 161 °C(434 K)
沸点 高温分解
溶解性 0.0001%[1]
蒸氣壓 0.000008 mmHg (20°C) [1]
危险性
主要危害 职业接触致癌风险
闪点 不可燃
PEL [1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

1965年美国公开了敌菌丹的专利[6]。并在另一项专利中描述为与噻苯达唑复配使用.[7]

敌菌丹的国际贸易受《鹿特丹公约》的管制[8]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0098. NIOSH. 
  2. ^ 农业大词典编辑委员会 (编). 农业大词典. 北京: 中国农业出版社. 1998: 310-311. 
  3. ^ 3.0 3.1 Captafol页面存档备份,存于互联网档案馆) from Extension Toxicology Network
  4. ^ Captafol CAS No. 2425-06-1 Reasonably anticipated to be a human carcinogen页面存档备份,存于互联网档案馆National Institute of Health, Report on Carcinogens, Twelfth Edition (2011)
  5. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards from Centers of Disease Control and Prevention
  6. ^ N-polyhaloalkylthio compounds. 1965-04-13. US patent 3,178,447. . The term "captafol" is not used in this publication, but is described as disclosed in this patent in patent application 20080269051
  7. ^ Synergistic fungicidal mixture of captafol and thiabendazol(原文如此). US patent via PatentLens. [2011-06-17]. (原始内容存档于2011-10-01). 
  8. ^ Annex III Chemicals. pic.int. [31 July 2020]. (原始内容存档于2024-08-06). 

延伸阅读

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  • 敌菌丹 in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)