栀子苷

化合物

栀子苷(geniposide),又称为京尼平苷,分子式C17H24O10;其苷元为京尼平(genipin),是一种环烯醚萜葡萄糖苷类,主要存在于栀子杜仲等植物中[2]。京尼平作为天然交联剂[3],具有良好生物学活性。

栀子苷
IUPAC名
Methyl (1S,4aS,7aS)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
系统名
Methyl (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
别名 Jasminoidin;[1] methyl 1-(hexopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
识别
CAS号 24512-63-8  checkY
PubChem 107848
ChemSpider 96987
SMILES
 
  • COC(=O)C1=COC(C2C1CC=C2CO)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
EINECS 683-175-1
ChEBI 5299
KEGG C09781
MeSH geniposide
性质
化学式 C17H24O10
摩尔质量 388.37 g·mol−1
熔点 245.23 °C(518 K)
沸点 641.4±55.0 °C at 760 mmHg
log P -1.854
pKa 12.80±0.70
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H301
P-术语 P264, P270, P301+310, P321, P330, P405, P501
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

应用

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色素

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栀子苷在β-葡萄糖苷酶的作用下,与伯氨基酸甘氨酸赖氨酸苯丙氨酸)作用下发生聚合反应,生成栀子蓝[4]。栀子蓝与螺旋藻中提取的藻青素为目前仅存的两种天然蓝色色素,其性质较稳定,已得到广泛应用。

医学

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京尼平具有广泛的药理效应,如保肝利胆、抗炎、抗肿瘤、抗血栓、抗纤维化、治疗糖尿病和神经退行性疾病等,尤其在防治各类实验性肝病中得到了人们越来越多的关注,具有良好的临床应用前景。

参考文献

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  1. ^ CID 387043706 from PubChem
  2. ^ GENIPIN. Western Oregon University. 2006-03-23 [2019-02-26]. (原始内容存档于2019-06-17) (英语). 
  3. ^ 余喜讯,成敏. 改造天然生物组织为血 管支架材料的预处理方法. 生物医学工程学杂志. 2004, 21 (3): 476–481. 
  4. ^ 倪慧艳,张朝晖,傅海珍. 中药栀子的研究与开发概述. 中国中药杂志 China Journal of Chinese Materia Medical. 2006年, 31 (7): 538–541.