栀子苷
化合物
栀子苷(geniposide),又称为京尼平苷,分子式C17H24O10;其苷元为京尼平(genipin),是一种环烯醚萜葡萄糖苷类,主要存在于栀子、杜仲等植物中[2]。京尼平作为天然交联剂[3],具有良好生物学活性。
栀子苷 | |
---|---|
IUPAC名 Methyl (1S,4aS,7aS)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate | |
系统名 Methyl (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate | |
别名 | Jasminoidin;[1] methyl 1-(hexopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate |
识别 | |
CAS号 | 24512-63-8 |
PubChem | 107848 |
ChemSpider | 96987 |
SMILES |
|
EINECS | 683-175-1 |
ChEBI | 5299 |
KEGG | C09781 |
MeSH | geniposide |
性质 | |
化学式 | C17H24O10 |
摩尔质量 | 388.37 g·mol−1 |
熔点 | 245.23 °C(518 K) |
沸点 | 641.4±55.0 °C at 760 mmHg |
log P | -1.854 |
pKa | 12.80±0.70 |
危险性 | |
GHS危险性符号 | |
GHS提示词 | Danger |
H-术语 | H301 |
P-术语 | P264, P270, P301+310, P321, P330, P405, P501 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
应用
编辑色素
编辑栀子苷在β-葡萄糖苷酶的作用下,与伯氨基酸(甘氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸)作用下发生聚合反应,生成栀子蓝[4]。栀子蓝与螺旋藻中提取的藻青素为目前仅存的两种天然蓝色色素,其性质较稳定,已得到广泛应用。
医学
编辑京尼平具有广泛的药理效应,如保肝利胆、抗炎、抗肿瘤、抗血栓、抗纤维化、治疗糖尿病和神经退行性疾病等,尤其在防治各类实验性肝病中得到了人们越来越多的关注,具有良好的临床应用前景。