1-溴丁烷
烷烃取代物
1-溴丁烷(1-Bromobutane)化学式CH3(CH2)3Br,是一种饱和一元溴代烃,外观为无色液体,不溶于水,但溶于乙醇和乙醚。作为一种伯卤代烃,1-溴丁烷的亲核取代反应通常为SN2机理。它通常用作烷基化试剂,或在合成中与镁生成格氏试剂用于碳链增长反应。
1-溴丁烷 | |
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IUPAC名 1-Bromobutane[1] | |
别名 | 正溴丁烷 |
识别 | |
CAS号 | 109-65-9 |
PubChem | 8002 |
ChemSpider | 7711 |
SMILES |
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Beilstein | 1098260 |
UN编号 | 1126 |
EINECS | 203-691-9 |
RTECS | EJ6225000 |
MeSH | butyl+bromide |
性质 | |
化学式 | C4H9Br |
摩尔质量 | 137.02 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
密度 | 1.2676 g mL−1 |
熔点 | -112 °C(160.7 K) |
沸点 | 99-103 °C(372-376 K) |
log P | 2.828 |
蒸氣壓 | 5.3 kPa |
kH | 140 nmol Pa kg−1 |
折光度n D |
1.439 |
热力学 | |
ΔfHm⦵298K | −148 kJ mol−1 |
ΔcHm⦵ | −2.7178–−2.7152 MJ mol−1 |
S⦵298K | 327.02 J K−1 mol−1 |
热容 | 162.2 J K−1 mol−1 |
危险性 | |
警示术语 | R:R11, R36/37/38, R51/53 |
安全术语 | S:S16, S26 |
欧盟分类 | F Xi N |
GHS危险性符号 | |
GHS提示词 | DANGER |
H-术语 | H225, H315, H319, H335, H411 |
P-术语 | P210, P261, P273, P305+351+338 |
闪点 | 10 °C |
自燃温度 | 265 °C |
爆炸極限 | 2.8–6.6% |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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2.761 g kg−1 (口服, 大鼠) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
- 2 Li + C4H9X → C4H9Li + LiX
- 其中 X = Cl, Br
反应使用的锂含有1-3%的钠。溴丁烷作为一种反应前驱体,产品是含有正丁基锂和溴化锂的均匀溶液。
制备
编辑1-溴丁烷可用1-丁醇与浓氢溴酸在强酸中制备,实际操作中常使用溴化钠和浓硫酸产生HBr,或用正丁醚与氢溴酸反应,正丁烷在过氧化物存在下溴化得到。
参考资料
编辑- ^ butyl bromide - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 27 March 2005 [17 June 2012]. (原始内容存档于2013-10-30).
- ^ Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. 1987. ISBN 3-540-16916-4.