乙烯基乙醚

化合物

乙烯基乙醚,分子式C4H8O。无色、具气味的易燃液体。化学性质活泼,液相和气相时易聚合,工业品中常加有阻聚剂以防止聚合。微溶于水。对中枢神经有麻痹作用。

乙烯基乙醚[1]
IUPAC名
ethoxyethene
乙氧基乙烯
别名 ethyl vinyl ether
ethoxyethylene
Vinamar
乙基乙烯基醚
乙烯基乙基醚
识别
CAS号 109-92-2  checkY
SMILES
 
  • CCOC=C
性质
化学式 C4H8O
摩尔质量 72.1057 g·mol⁻¹
外观 无色、具有气味的液体
密度 0.75 g/cm³
熔点 -115 °C
沸点 36 °C
溶解性 8.3 g·l−1 (15 °C)
蒸气压 231 hPa (0 °C)
570 hPa (20 °C)
1634 hPa (50 °C)
折光度n
D
1.3767 (20 °C)[2]
危险性
警示术语 R:R11, R66, R67
安全术语 S:S9, S16, S29, S33
欧盟分类 可燃(F
闪点 -45.5 °C[2]
爆炸极限 1.4–28%[2]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
8.16 ml·kg−3 (大鼠,口服)[3]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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乙炔乙醇氢氧化钾催化下加压反应得到。[4]

 

用途

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乙烯基乙醚其烯基端具强反应性,因此可作为共聚物单体合成聚烯醇醚,其聚合反应往往由如三氟化硼路易斯酸引发。乙烯基乙醚也作为有机合成原料[5],在催化量酸存在下,能加成至醇上形成缩醛,其作用而如二氢吡喃对于醇的加成的目的相同——保护,反应式如下: 

乙烯基乙醚亦可用于制取药物磺胺嘧啶、香料和润滑油添加剂等。[6]

参考资料

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  1. ^ BG Chemie: Ethylvinylether, Toxikologische Bewertung, 11/00, ISSN [https://www.worldcat.org/search?fq=x0:jrnl&q=n2:0937-4248 0937-4248 互联网档案馆存档,存档日期2007-09-27.
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 中国化工产品大全 上卷,Da105 乙烯基乙醚,页498
  3. ^ Chambers, Michael. ChemIDplus - 109-92-2 - FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N - Ethyl vinyl ether - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information.. chem.nlm.nih.gov. [2021-07-22]. (原始内容存档于2021-07-23) (英语). 
  4. ^ Ernst Hofmann, Hans‐Joachim Klimisch, René Backes, Regina Vogelsang, Lothar Franz, Robert Feuerhake, Vinyl Ethers, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_435.pub 
  5. ^ Percy S. Manchand. Ethyl Vinyl Ether. EEROS. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.re125. 
  6. ^ 乙烯基乙醚 CAS#: 109-92-2. www.chemicalbook.com. [2021-07-22]. (原始内容存档于2021-07-23).