二十二碳六烯酸
二十二碳六烯酸（英语：Docosahexaenoic Acid，DHA）是有六个双键的多元不饱和脂肪酸（C22H32O2），是一种ω-3必需脂肪酸。
| 二十二碳六烯酸 | |||
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| IUPAC名 (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa- 4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid 顺,顺,顺,顺,顺,顺-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 | |||
| 别名 | cervonic acid, DHA | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 6217-54-5 
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| PubChem | 445580 | ||
| ChemSpider | 393183 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBBZ | ||
| ChEBI | 28125 | ||
| IUPHAR配体 | 1051 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C22H32O2 | ||
| 摩尔质量 | 328.488 g·mol⁻¹ | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
鱼油含有丰富的DHA。大部分在鱼类和其他生物的DHA起源于光合和异养微藻。在食物链越上层的生物，DHA分量越多。DHA在商业上也可以从微藻Crypthecodinium chonii和裂殖壶菌属（Schizochytrium）提炼出。[1]使用微藻来生产的DHA是素食。[2]而大多数的动物很少通过代谢生产DHA，虽然α-亚麻酸（ALA）也是一种ω-3脂肪酸，但是ALA转换成DHA的效率极差，且ALA不能为人体所用，所以DHA必需额外补充。
健康
编辑DHA为大脑及视网膜中含量最高的ω-3脂肪酸，占大脑中多元不饱和脂肪酸的40%，视网膜中多元不饱和脂肪酸的60%，神经元的细胞膜中有50%为DHA[3]。DHA能阻止血小板在血管壁上的沉积，预防或减轻动脉粥样硬化和冠心病等发生[4]。
有许多研究探访DHA对脑部的影响。加拿大学者Sheila M. Innis在2007年的论文认为DHA对大脑的发育有重要的影响[5]， 但英国学者在2008年发表的论文指出：“还没有充份的资料可评估ω-3脂肪酸对认知系统的影响”[6]。
怀孕和哺乳
编辑母乳中DHA占所有脂肪酸的比例从0.07%到超过1.0%不等，平均值约为0.34%。若妇女食用较多的鱼类，其母乳中DHA的含量也会较高。鱼类及贝类DHA含量高，但其中也会受到微量的汞污染。美国的食品及药物管理局已提出对于孕妇、计划怀孕妇女、哺乳妇女及小孩所食用鱼类及贝类中汞含量的关切[7]。
最近开始建议孕妇补充DHA，指出有关DHA对于注意力及视力改善的相关研究，并且指出大部分中国的孕妇饮食摄取的DHA都未达到其“建议量”[8]。国际脂肪酸及脂质研究学会（International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids）的一个工作小组认为孕妇及哺乳妇女DHA的建议摄取量是每天300 mg，而此阶段的妇女每天DHA的消耗量介于45 mg到115 mg之间。March of Dimes组织的建议量则是每天200 mg[9]，其他来源资料也有提出不同的建议量[10]。
DHA营养干预对优生优育，以及婴幼儿健康成长很重要，母亲孕期即开始合理的进行DHA营养干预，更利于优生。[11]
尽管有上述补充DHA的建议，2017年发表的一项妊娠期妇女服用800 mg/day DHA补充剂和安慰剂的随机实验结果表明，在孩子出生后的7年的跟踪过程中，孕期服用DHA补充剂对子女的认知能力并无影响。[12]
含DHA的食品／产品
编辑DHA存在于海中的浮游生物（植物）类中，而这些浮游生物被鱼类吃下后，DHA便进入鱼类体内，在食物链中逐层累积：鱼体内DHA含量最多的部分则是眼窝的脂肪、其次为鱼油，亦有人将其制成鱼油。[来源请求]。
参考文献
编辑- ^ Martek Biosciences Corporation. History of Martek. 2007年4月5日 [10-07-2013]. （原始内容存档于2007年2月5日）.
- ^ Martek Biosciences Corporation. Martek Products. 2008年7月29日 [10-07-2013]. （原始内容存档于2009年1月30日）.
- ^ Meharban Singh. Essential Fatty Acids, DHA and the Human Brain from the Indian Journal of Pediatrics, Volume 72 (PDF). March 2005 [2012-04-05]. （原始内容 (PDF)存档于2012-02-27）.
- ^ 郭云庚. 实用老年心血管病诊疗学. 北京: 清华大学出版社. 2004. ISBN 7302092281.
- ^ Dietary (n-3) Fatty Acids and Brain Development (PDF). [2012-04-06]. （原始内容存档 (PDF)于2012-05-01）.
- ^ Does taking vitamin, mineral and fatty acid supplements prevent cognitive decline? A systematic review of randomized controlled trials.. [2012-04-06]. （原始内容存档于2012-11-14）.
- ^ 存档副本. [2012-04-07]. （原始内容存档于2013-03-17）.
- ^ Beth Vincent, MHS. The Importance of DHA During Pregnancy and Breastfeeding. 2005-10-31 [2007-10-29]. （原始内容存档于2007-11-17）.
- ^ 存档副本. [2012年4月7日]. （原始内容存档于2012年3月22日）.
- ^ Jennifer Denomme, Ken D. Stark, and Bruce J. Holub. Directly Quantitated Dietary (n-3) Fatty Acid Intakes of Pregnant Canadian Women Are Lower than Current Dietary Recommendations. August 20, 2004 [October 9, 2007]. （原始内容存档于2010-10-24）.
- ^ DHA营养干预对优生的作用，中国优生优育 2010年16卷02期
- ^ Gould, Jacqueline F.; Treyvaud, Karli; Yelland, Lisa N.; Anderson, Peter J.; Smithers, Lisa G.; McPhee, Andrew J.; Makrides, Maria. Seven-Year Follow-up of Children Born to Women in a Randomized Trial of Prenatal DHA Supplementation. JAMA. 2017-03-21, 317 (11): 1173–1175 [2019-11-27]. ISSN 0098-7484. PMID 28324081. doi:10.1001/jama.2016.21303. （原始内容存档于2020-01-31） （英语）.