二十二碳六烯酸

化合物

二十二碳六烯酸(英语:Docosahexaenoic Acid,DHA)是有六个双键多元不饱和脂肪酸(C22H32O2),是一种ω-3必需脂肪酸

二十二碳六烯酸
二十二碳六烯酸的棒球模型
二十二碳六烯酸的填充模型
IUPAC名
(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-
 4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid
顺,顺,顺,顺,顺,顺-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸
别名 cervonic acid, DHA
识别
CAS号 6217-54-5  checkY
PubChem 445580
ChemSpider 393183
SMILES
 
  • O=C(O)CC\C=C/C/C=C\C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC
InChI
 
  • 1/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18-
InChIKey MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBBZ
ChEBI 28125
IUPHAR配体 1051
性质
化学式 C22H32O2
摩尔质量 328.488 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

鱼油含有丰富的DHA。大部分在鱼类和其他生物的DHA起源于光合和异养微藻。在食物链越上层的生物,DHA分量越多。DHA在商业上也可以从微藻Crypthecodinium chonii裂殖壶菌属Schizochytrium)提炼出。[1]使用微藻来生产的DHA是素食。[2]而大多数的动物很少通过代谢生产DHA,虽然α-亚麻酸(ALA)也是一种ω-3脂肪酸,但是ALA转换成DHA的效率极差,且ALA不能为人体所用,所以DHA必需额外补充。

健康

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DHA为大脑视网膜中含量最高的ω-3脂肪酸,占大脑中多元不饱和脂肪酸的40%,视网膜中多元不饱和脂肪酸的60%,神经元细胞膜中有50%为DHA[3]。DHA能阻止血小板在血管壁上的沉积,预防或减轻动脉粥样硬化冠心病等发生[4]

有许多研究探访DHA对脑部的影响。加拿大学者Sheila M. Innis在2007年的论文认为DHA对大脑的发育有重要的影响[5], 但英国学者在2008年发表的论文指出:“还没有充份的资料可评估ω-3脂肪酸对认知系统的影响”[6]

怀孕和哺乳

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母乳中DHA占所有脂肪酸的比例从0.07%到超过1.0%不等,平均值约为0.34%。若妇女食用较多的鱼类,其母乳中DHA的含量也会较高。鱼类及贝类DHA含量高,但其中也会受到微量的汞污染。美国的食品及药物管理局已提出对于孕妇、计划怀孕妇女、哺乳妇女及小孩所食用鱼类及贝类中汞含量的关切[7]

最近开始建议孕妇补充DHA,指出有关DHA对于注意力及视力改善的相关研究,并且指出大部分中国的孕妇饮食摄取的DHA都未达到其“建议量”[8]。国际脂肪酸及脂质研究学会(International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)的一个工作小组认为孕妇及哺乳妇女DHA的建议摄取量是每天300 mg,而此阶段的妇女每天DHA的消耗量介于45 mg到115 mg之间。March of Dimes组织英语March of Dimes的建议量则是每天200 mg[9],其他来源资料也有提出不同的建议量[10]
DHA营养干预对优生优育,以及婴幼儿健康成长很重要,母亲孕期即开始合理的进行DHA营养干预,更利于优生。[11] 尽管有上述补充DHA的建议,2017年发表的一项妊娠期妇女服用800 mg/day DHA补充剂和安慰剂的随机实验结果表明,在孩子出生后的7年的跟踪过程中,孕期服用DHA补充剂对子女的认知能力并无影响。[12]

含DHA的食品/产品

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DHA存在于海中的浮游生物植物)类中,而这些浮游生物被鱼类吃下后,DHA便进入鱼类体内,在食物链中逐层累积:鱼体内DHA含量最多的部分则是眼窝的脂肪、其次为鱼油,亦有人将其制成鱼油[来源请求]

参考文献

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  1. ^ Martek Biosciences Corporation. History of Martek. 2007年4月5日 [10-07-2013]. (原始内容存档于2007年2月5日). 
  2. ^ Martek Biosciences Corporation. Martek Products. 2008年7月29日 [10-07-2013]. (原始内容存档于2009年1月30日). 
  3. ^ Meharban Singh. Essential Fatty Acids, DHA and the Human Brain from the Indian Journal of Pediatrics, Volume 72 (PDF). March 2005 [2012-04-05]. (原始内容 (PDF)存档于2012-02-27). 
  4. ^ 郭云庚. 实用老年心血管病诊疗学. 北京: 清华大学出版社. 2004. ISBN 7302092281. 
  5. ^ Dietary (n-3) Fatty Acids and Brain Development (PDF). [2012-04-06]. (原始内容存档 (PDF)于2012-05-01). 
  6. ^ Does taking vitamin, mineral and fatty acid supplements prevent cognitive decline? A systematic review of randomized controlled trials.. [2012-04-06]. (原始内容存档于2012-11-14). 
  7. ^ 存档副本. [2012-04-07]. (原始内容存档于2013-03-17). 
  8. ^ Beth Vincent, MHS. The Importance of DHA During Pregnancy and Breastfeeding. 2005-10-31 [2007-10-29]. (原始内容存档于2007-11-17). 
  9. ^ 存档副本. [2012年4月7日]. (原始内容存档于2012年3月22日). 
  10. ^ Jennifer Denomme, Ken D. Stark, and Bruce J. Holub. Directly Quantitated Dietary (n-3) Fatty Acid Intakes of Pregnant Canadian Women Are Lower than Current Dietary Recommendations. August 20, 2004 [October 9, 2007]. (原始内容存档于2010-10-24). 
  11. ^ DHA营养干预对优生的作用,中国优生优育 2010年16卷02期
  12. ^ Gould, Jacqueline F.; Treyvaud, Karli; Yelland, Lisa N.; Anderson, Peter J.; Smithers, Lisa G.; McPhee, Andrew J.; Makrides, Maria. Seven-Year Follow-up of Children Born to Women in a Randomized Trial of Prenatal DHA Supplementation. JAMA. 2017-03-21, 317 (11): 1173–1175 [2019-11-27]. ISSN 0098-7484. PMID 28324081. doi:10.1001/jama.2016.21303. (原始内容存档于2020-01-31) (英语). 

参见

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外部链接

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