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二甲基三硫

化合物

二甲基三硫（缩写：DMTS）是一种有机化合物，化学式为CH3S3CH3，它是最简单的有机三硫化物。[1][2]它是具有恶臭气味的可燃液体，其含量在万亿分之一时便可以被检测到。[3]

二甲基三硫
IUPAC名
(methyltrisulfanyl)methane
识别
CAS号 3658-80-8  checkY
PubChem 19310
ChemSpider 18219
SMILES
 
  • S(SSC)C
InChI
 
  • 1/C2H6S3/c1-3-5-4-2/h1-2H3
InChIKey YWHLKYXPLRWGSE-UHFFFAOYAF
性质
化学式 C2H6S3
摩尔质量 126.26 g·mol⁻¹
外观 液体
密度 1.1978 g/cm3
熔点 -68.05 °C（205 K）
沸点 170 °C（443 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

自然存在

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二甲基三硫存在于洋葱、韭菜和其他葱属物种中，以及西兰花和卷心菜释放的挥发物，还有林堡芝士也会产生它。[4]它甚至是陈年的啤酒和陈年的日本酒的香气的成分之一。[5]它是细菌分解的分解产物，包括人类尸体分解的早期阶段，[6]是丽蝇寻找宿主的主要引诱剂。二甲基三硫，以及二甲基硫醚和二甲基二硫，已经被确认为是一种名为死马海芋百合（Helicodiceros muscivorus）的吸引苍蝇的植物所释放的挥发性化合物。这些苍蝇被吸引到肉类的气味，以帮助这种植物授粉。[7]二甲基三硫是鬼笔属真菌白鬼笔发出的恶臭的成分之一，也是真菌病变的特征性恶臭，例如癌症伤口。[3]它还是人类粪便的气味成分之一。[8]

制备

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二甲基三硫有多种方法[2]可以制备，如可以由甲硫醇和硫化氢在铜(II)的存在下[9]与二氯化硫[10]反应得到：

2 CH3SH + SCl2 → CH3SSSCH3 + 2 HCl

化学性质

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二甲基三硫加热至80 °C（353 K），缓慢分解，得到二甲基二硫、二甲基三硫和二甲基四硫的混合物。[10]它的反应性主要体现在它的弱S-S键上（约188.3 kJ/mol）。[1]而二甲基四硫更加活泼，也包含着弱的S-S键（约150.6 kJ/mol，中心）。[10]间氯过氧苯甲酸（mCPBA）和二甲基三硫反应，得到对应的S-氧化物CH3S(O)SSCH3。[11]

应用

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诱饵中添加二甲基三硫可以用于捕捉斑颧丽蝇和其它丽蝇。[12]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Edward L. Clennan; Kristina L. Stensaas. Recent progress in the synthesis, properties and reactions of trisulfanes and their oxides. Organic Preparations and Procedures International. 1998, 30 (5): 551–600. doi:10.1080/00304949809355321. 
  2. ^ 2.0 2.1 Ralf Steudel. The Chemistry of Organic Polysulfanes R−Sn−R (n > 2). Chemical Reviews. 2002, 102 (11): 3905–3945. doi:10.1021/cr010127m. 
  3. ^ 3.0 3.1 Shirasu, Mika; Nagai, Shunji; Hayashi, Ryuichi; Ochiai, Atsushi; Touhara, Kazushige. Dimethyl trisulfide as a characteristic odor associated with fungating cancer wounds. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 2009, 73 (9): 2117–20. PMID 19734656. doi:10.1271/bbb.90229. 
  4. ^ Thomas H. Parliament; Michael G. Kolor; Donald J. Rizzo. Volatile components of Limburger cheese. J. Agric. Food Chem. 1982, 30 (6): 1006–1008. doi:10.1021/jf00114a001. 
  5. ^ Atsuko Isogai; Ryoko Kanda; Yoshikazu Hiraga; Toshihide Nishimura; Hiroshi Iwata; Nami Goto-Yamamoto. Screening and Identification of Precursor Compounds of Dimethyl Trisulfide (DMTS) in Japanese Sake. J. Agric. Food Chem. 2009, 57 (1): 189–195. PMID 19090758. doi:10.1021/jf802582p. 
  6. ^ M. Statheropoulosa; A. Agapioua; C. Spiliopoulou; G.C. Pallis; E. Sianos. Environmental aspects of VOCs evolved in the early stages of human decomposition.. Science of The Total Environment. 2007, 385 (1-3): 221–227. doi:10.1016/j.scitotenv.2007.07.003. 
  7. ^ Marcus C. Stensmyr; Isabella Urru; Ignazio Collu; Malin Celander; Bill S. Hansson; Anna-Maria Angioy. Rotting smell of dead-horse arum florets. Nature. 2002, 420: 625–626. PMID 12478279. doi:10.1038/420625a. 
  8. ^ J.G. Moore; L.D. Jessop; D.N. Osborne DN. Gas-chromatographic and mass-spectrometric analysis of the odor of human feces.. Gastroenterology. 1987, 93 (6): 1321–1329. PMID 3678751. 
  9. ^ Mustapha Nedjma; Norbert Hoffmann. Hydrogen Sulfide Reactivity with Thiols in the Presence of Copper(II) in Hydroalcoholic Solutions or Cognac Brandies: Formation of Symmetrical and Unsymmetrical Dialkyl Trisulfides.. J. Agric. Food Chem. 1996, 44 (12): 3935–3938. doi:10.1021/jf9602582. 
  10. ^ 10.0 10.1 10.2 Timothy L. Pickering; K. J. Saunders; Arthur V. Tobolsky. Disproportionation of organic polysulfides. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89 (10): 2364–2367. doi:10.1021/ja00986a021. 
  11. ^ J. Auger; Y. Koussourakos; E. Thibout. Monooxidation of organic trisulfides. Chimika Chronika. 1985, 14 (4): 263–264. 
  12. ^ Nilssen Arne C.; Åge Tǿmmerås Bjǿrn; Schmid Rudolf; Barli Evensen Sissel. Dimethyl trisulphide is a strong attractant for some calliphorids and a muscid but not for the reindeer oestrids Hypoderma tarandi and Cephenemyia trompe (PDF). Entomologia Experimentalis et Applicata. 1996, 79 (2): 211–218 [2017-07-04]. doi:10.1111/j.1570-7458.1996.tb00828.x. （原始内容 (PDF)存档于2012-12-17）. 

参见

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