二甲基三硫
化合物
二甲基三硫（縮寫：DMTS）是一種有機化合物，化學式為CH3S3CH3，它是最簡單的有機三硫化物。[1][2]它是具有惡臭氣味的可燃液體，其含量在萬億分之一時便可以被檢測到。[3]
| 二甲基三硫 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (methyltrisulfanyl)methane | |
| 識別 | |
| CAS號 | 3658-80-8 
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| PubChem | 19310 |
| ChemSpider | 18219 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YWHLKYXPLRWGSE-UHFFFAOYAF |
| 性質 | |
| 化學式 | C2H6S3 |
| 莫耳質量 | 126.26 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 液體 |
| 密度 | 1.1978 g/cm3 |
| 熔點 | -68.05 °C（205 K） |
| 沸點 | 170 °C（443 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
自然存在
編輯二甲基三硫存在於洋蔥、韭菜和其他蔥屬物種中，以及西蘭花和捲心菜釋放的揮發物，還有林堡芝士也會產生它。[4]它甚至是陳年的啤酒和陳年的日本酒的香氣的成分之一。[5]它是細菌分解的分解產物，包括人類屍體分解的早期階段，[6]是麗蠅尋找宿主的主要引誘劑。二甲基三硫，以及二甲基硫醚和二甲基二硫，已經被確認為是一種名為死馬海芋百合（Helicodiceros muscivorus）的吸引蒼蠅的植物所釋放的揮發性化合物。這些蒼蠅被吸引到肉類的氣味，以幫助這種植物授粉。[7]二甲基三硫是鬼筆屬真菌白鬼筆發出的惡臭的成分之一，也是真菌病變的特徵性惡臭，例如癌症傷口。[3]它還是人類糞便的氣味成分之一。[8]
製備
編輯二甲基三硫有多種方法[2]可以製備，如可以由甲硫醇和硫化氫在銅(II)的存在下[9]與二氯化硫[10]反應得到：
- 2 CH3SH + SCl2 → CH3SSSCH3 + 2 HCl
化學性質
編輯二甲基三硫加熱至80 °C（353 K），緩慢分解，得到二甲基二硫、二甲基三硫和二甲基四硫的混合物。[10]它的反應性主要體現在它的弱S-S鍵上（約188.3 kJ/mol）。[1]而二甲基四硫更加活潑，也包含著弱的S-S鍵（約150.6 kJ/mol，中心）。[10]間氯過氧苯甲酸（mCPBA）和二甲基三硫反應，得到對應的S-氧化物CH3S(O)SSCH3。[11]
應用
編輯參考文獻
編輯- ^ 1.0 1.1 Edward L. Clennan; Kristina L. Stensaas. Recent progress in the synthesis, properties and reactions of trisulfanes and their oxides. Organic Preparations and Procedures International. 1998, 30 (5): 551–600. doi:10.1080/00304949809355321.
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