十氢异喹啉(英文:Decahydroisoquinoline)是一种含氮的杂环化合物,化学式为C
9
H
17
N。[1]它是异喹啉的饱和形式。

十氢异喹啉
IUPAC名
1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-Decahydroisoquinoline
识别
CAS号 6329-61-9  checkY
PubChem 97812
ChemSpider 88287
SMILES
 
  • C1CCC2CNCCC2C1
InChI
 
  • 1S/C9H17N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h8-10H,1-7H2
InChIKey NENLYAQPNATJSU-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C9H17N
摩尔质量 139.24 g·mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

十氢异喹啉可以通过异喹啉或四氢异喹啉氢化作用形成。[2]

同分异构体

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十氢异喹啉有四种立体异构体,其不同之处在于环融合处两个碳原子的构型:

(4aR,8aR)‐顺-十氢异喹啉
(4aS,8aS)‐顺-十氢异喹啉
(4aR,8aS)‐反-十氢异喹啉
(4aS,8aR)‐反-十氢异喹啉

发生

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十氢异喹啉天然存在于一些生物碱中,包括在两栖动物皮肤中发现的gephyrotoxins和pumiliotoxin C。[3]

多种药物在其结构中包含十氢异喹啉环系统,包括ciprefadol[4]、dasolampanel[5]奈非那韦[6]沙奎那维[7]和tezampanel。[8]

参考文献

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  1. ^ Decahydroisoquinoline. National Library of Medicine. 2005-03-26 [2022-12-11]. (原始内容存档于2022-12-10). 
  2. ^ Okazaki, Hiroshi; Soeda, Mahito; Ikefuji, Yoshio; Tamura, Ryuji. Selective hydrogenation of neat isoquinoline. Applied Catalysis. 1988, 43: 71–84. doi:10.1016/S0166-9834(00)80901-X. 
  3. ^ Daly, John W.; Martin Garraffo, H.; Spande, Thomas F. Alkaloids from Amphibian Skins. Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives 13. 1999: 1–161. ISBN 9780080434032. doi:10.1016/S0735-8210(99)80024-7. 
  4. ^ Ciprefadol. Pubchem. [2022-12-10]. (原始内容存档于2022-12-10). 
  5. ^ Dasolampanel. Pubchem. [2022-12-10]. (原始内容存档于2022-12-10). 
  6. ^ Nelfinavir. Pubchem. [2022-12-10]. (原始内容存档于2022-12-10). 
  7. ^ Saquinavir. Pubchem. [2022-12-10]. (原始内容存档于2023-01-17). 
  8. ^ Tezampanel. Pubchem. [2022-12-10]. (原始内容存档于2022-12-10).