十氢异喹啉
十氢异喹啉（英文：Decahydroisoquinoline）是一种含氮的杂环化合物，化学式为C
9H
17N。[1]它是异喹啉的饱和形式。
| 十氢异喹啉 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-Decahydroisoquinoline | |
| 识别 | |
| CAS号 | 6329-61-9 
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| PubChem | 97812 |
| ChemSpider | 88287 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | NENLYAQPNATJSU-UHFFFAOYSA-N |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H17N |
| 摩尔质量 | 139.24 g·mol−1 |
| 危险性 | |
GHS危险性符号
| |
| GHS提示词 | Warning |
| H-术语 | H315, H319, H335 |
| P-术语 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
同分异构体
编辑十氢异喹啉有四种立体异构体，其不同之处在于环融合处两个碳原子的构型：
%E2%80%90cis-decahydroisoquinoline.svg)
(4aR,8aR)‐顺-十氢异喹啉
%E2%80%90cis-decahydroisoquinoline.svg)
(4aS,8aS)‐顺-十氢异喹啉
%E2%80%90trans-decahydroisoquinoline.svg){kind=spacer}
(4aR,8aS)‐反-十氢异喹啉
%E2%80%90trans-decahydroisoquinoline.svg){kind=spacer}
(4aS,8aR)‐反-十氢异喹啉
发生
编辑十氢异喹啉天然存在于一些生物碱中，包括在两栖动物皮肤中发现的gephyrotoxins和pumiliotoxin C。[3]
多种药物在其结构中包含十氢异喹啉环系统，包括ciprefadol[4]、dasolampanel[5]、奈非那韦[6]、沙奎那维[7]和tezampanel。[8]
参考文献
编辑- ^ Decahydroisoquinoline. National Library of Medicine. 2005-03-26 [2022-12-11]. （原始内容存档于2022-12-10）.
- ^ Okazaki, Hiroshi; Soeda, Mahito; Ikefuji, Yoshio; Tamura, Ryuji. Selective hydrogenation of neat isoquinoline. Applied Catalysis. 1988, 43: 71–84. doi:10.1016/S0166-9834(00)80901-X.
- ^ Daly, John W.; Martin Garraffo, H.; Spande, Thomas F. Alkaloids from Amphibian Skins. Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives 13. 1999: 1–161. ISBN 9780080434032. doi:10.1016/S0735-8210(99)80024-7.
- ^ Ciprefadol. Pubchem. [2022-12-10]. （原始内容存档于2022-12-10）.
- ^ Dasolampanel. Pubchem. [2022-12-10]. （原始内容存档于2022-12-10）.
- ^ Nelfinavir. Pubchem. [2022-12-10]. （原始内容存档于2022-12-10）.
- ^ Saquinavir. Pubchem. [2022-12-10]. （原始内容存档于2023-01-17）.
- ^ Tezampanel. Pubchem. [2022-12-10]. （原始内容存档于2022-12-10）.