十氫異喹啉(英文:Decahydroisoquinoline)是一種含氮的雜環化合物,化學式為C
9
H
17
N。[1]它是異喹啉的飽和形式。

十氫異喹啉
IUPAC名
1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-Decahydroisoquinoline
識別
CAS號 6329-61-9  checkY
PubChem 97812
ChemSpider 88287
SMILES
 
  • C1CCC2CNCCC2C1
InChI
 
  • 1S/C9H17N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h8-10H,1-7H2
InChIKey NENLYAQPNATJSU-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C9H17N
摩爾質量 139.24 g·mol−1
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H315, H319, H335
P-術語 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

十氫異喹啉可以通過異喹啉或四氫異喹啉氫化作用形成。[2]

同分異構體

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十氫異喹啉有四種立體異構體,其不同之處在於環融合處兩個碳原子的構型:

(4aR,8aR)‐順-十氫異喹啉
(4aS,8aS)‐順-十氫異喹啉
(4aR,8aS)‐反-十氫異喹啉
(4aS,8aR)‐反-十氫異喹啉

發生

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十氫異喹啉天然存在於一些生物鹼中,包括在兩棲動物皮膚中發現的gephyrotoxins和pumiliotoxin C。[3]

多種藥物在其結構中包含十氫異喹啉環系統,包括ciprefadol[4]、dasolampanel[5]奈非那韋[6]沙奎那維[7]和tezampanel。[8]

參考文獻

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  1. ^ Decahydroisoquinoline. National Library of Medicine. 2005-03-26 [2022-12-11]. (原始內容存檔於2022-12-10). 
  2. ^ Okazaki, Hiroshi; Soeda, Mahito; Ikefuji, Yoshio; Tamura, Ryuji. Selective hydrogenation of neat isoquinoline. Applied Catalysis. 1988, 43: 71–84. doi:10.1016/S0166-9834(00)80901-X. 
  3. ^ Daly, John W.; Martin Garraffo, H.; Spande, Thomas F. Alkaloids from Amphibian Skins. Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives 13. 1999: 1–161. ISBN 9780080434032. doi:10.1016/S0735-8210(99)80024-7. 
  4. ^ Ciprefadol. Pubchem. [2022-12-10]. (原始內容存檔於2022-12-10). 
  5. ^ Dasolampanel. Pubchem. [2022-12-10]. (原始內容存檔於2022-12-10). 
  6. ^ Nelfinavir. Pubchem. [2022-12-10]. (原始內容存檔於2022-12-10). 
  7. ^ Saquinavir. Pubchem. [2022-12-10]. (原始內容存檔於2023-01-17). 
  8. ^ Tezampanel. Pubchem. [2022-12-10]. (原始內容存檔於2022-12-10).