十氫異喹啉
十氫異喹啉（英文：Decahydroisoquinoline）是一種含氮的雜環化合物，化學式為C
9H
17N。[1]它是異喹啉的飽和形式。
| 十氫異喹啉 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-Decahydroisoquinoline | |
| 識別 | |
| CAS號 | 6329-61-9 
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| PubChem | 97812 |
| ChemSpider | 88287 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | NENLYAQPNATJSU-UHFFFAOYSA-N |
| 性質 | |
| 化學式 | C9H17N |
| 摩爾質量 | 139.24 g·mol−1 |
| 危險性 | |
GHS危險性符號
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| GHS提示詞 | Warning |
| H-術語 | H315, H319, H335 |
| P-術語 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
同分異構體
編輯十氫異喹啉有四種立體異構體，其不同之處在於環融合處兩個碳原子的構型：
%E2%80%90cis-decahydroisoquinoline.svg)
(4aR,8aR)‐順-十氫異喹啉
%E2%80%90cis-decahydroisoquinoline.svg)
(4aS,8aS)‐順-十氫異喹啉
%E2%80%90trans-decahydroisoquinoline.svg){kind=spacer}
(4aR,8aS)‐反-十氫異喹啉
%E2%80%90trans-decahydroisoquinoline.svg){kind=spacer}
(4aS,8aR)‐反-十氫異喹啉
發生
編輯十氫異喹啉天然存在於一些生物鹼中，包括在兩棲動物皮膚中發現的gephyrotoxins和pumiliotoxin C。[3]
多種藥物在其結構中包含十氫異喹啉環系統，包括ciprefadol[4]、dasolampanel[5]、奈非那韋[6]、沙奎那維[7]和tezampanel。[8]
參考文獻
編輯- ^ Decahydroisoquinoline. National Library of Medicine. 2005-03-26 [2022-12-11]. （原始內容存檔於2022-12-10）.
- ^ Okazaki, Hiroshi; Soeda, Mahito; Ikefuji, Yoshio; Tamura, Ryuji. Selective hydrogenation of neat isoquinoline. Applied Catalysis. 1988, 43: 71–84. doi:10.1016/S0166-9834(00)80901-X.
- ^ Daly, John W.; Martin Garraffo, H.; Spande, Thomas F. Alkaloids from Amphibian Skins. Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives 13. 1999: 1–161. ISBN 9780080434032. doi:10.1016/S0735-8210(99)80024-7.
- ^ Ciprefadol. Pubchem. [2022-12-10]. （原始內容存檔於2022-12-10）.
- ^ Dasolampanel. Pubchem. [2022-12-10]. （原始內容存檔於2022-12-10）.
- ^ Nelfinavir. Pubchem. [2022-12-10]. （原始內容存檔於2022-12-10）.
- ^ Saquinavir. Pubchem. [2022-12-10]. （原始內容存檔於2023-01-17）.
- ^ Tezampanel. Pubchem. [2022-12-10]. （原始內容存檔於2022-12-10）.