葡萄糖

葡萄糖
	IUPAC名; D-glucose; D-
	系统名; (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,ood sugar); 右旋糖 (dextrose); 玉米糖 (corn sugar); 葡萄糖 (grape sugar); (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
识别
缩写	Glc
CAS号	50-99-7（D） ; 492-62-6（αD）
PubChem	5793
ChemSpider	5589
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O;
Beilstein	1281604
Gmelin	83256
3DMet	B04623
EINECS	200-075-1
ChEBI	4167
RTECS	LZ6600000
KEGG	C00031
MeSH	Glucose
IUPHAR配体	4536
性质
化学式	C6H12O6
摩尔质量	180.16 g·mol⁻¹
外观	白色或透明粉末
密度	1.54 g/cm³
熔点	α-D-葡萄糖: 146℃; β-D-葡萄糖: 150℃
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

葡萄糖（法语、德语、英语：glucose；又称血糖、玉米葡糖、玉蜀黍糖）是自然界分布最广、且最为重要的一种单糖。因为拥有6个碳原子，被归为己糖或六碳糖（六碳糖为最常见的分类说法）。葡萄糖是一种多羟基醛，分子式为C₆H₁₂O₆。其水溶液旋光向右，故亦称“右旋糖”。葡萄糖在生物学领域具有重要地位，是活细胞的能量来源和新陈代谢的中间产物。植物可利用行光合作用产生葡萄糖。

历史

1747年，德国化学家马格拉夫自葡萄干中分离出少量的葡萄糖^[1]。1838年，由法国化学家尚-巴蒂斯特·杜马正式命名为“glucose”。由于葡萄糖在生物体中的重要地位，了解其化学组成和结构成为19世纪有机化学的重要课题，1892年德国化学家费歇尔确定了葡萄糖的链状结构及其立体异构体，并因此获得1902年诺贝尔化学奖^[2]。

异构体

葡萄糖的链状和环状形式
D-葡萄糖的球棒模型
葡萄糖的空间填充模型
平面化的D-葡萄糖结构式
D-葡萄糖的结构
α-D-
吡喃葡萄糖
葡萄糖的结构
α-D-
吡喃葡萄糖
β-D-
吡喃葡萄糖
β-D-
吡喃葡萄糖

Jmol 立体图一（页面存档备份，存于互联网档案馆） Jmol 立体图二（页面存档备份，存于互联网档案馆）

旋转异构体

α-D-吡喃葡萄糖的旋转异构体构象

性质

还原性

葡萄糖具有还原性，著名的银镜反应就是根据这个原理进行的：

{\rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Ag(NH_{3})_{2}OH{\stackrel {\Delta }{=\!=\!=\!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COONH_{4}+2Ag\downarrow +3NH_{3}+H_{2}O}}

葡萄糖还可以与氢氧化铜反应生成氧化亚铜：

{\rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Cu(OH)_{2}{\stackrel {\Delta }{=\!=\!=\!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COOH+Cu_{2}O\downarrow +2H_{2}O}}

成脎

葡萄糖和苯肼反应，可以形成糖脎。^[3]

功能作用

生活应用

葡萄糖很容易被吸收并进入血液循环，因此医院与运动爱好者常常以其作强而有力的快速能量来源。除此之外，葡萄糖对脑部正常功能极为重要，高循环血糖浓度可产生葡萄糖强记效应（Glucose Memory Facilitation Effect），并促进记忆力和认知表现^[4]。

若血液中的葡萄糖浓度过高，将可能导致肥胖、高血糖和糖尿病。若浓度过低可能为低血糖症或胰岛素休克的征兆。

糖解过程中的葡萄糖

α-D-葡萄糖	己糖激酶		α-D-葡萄糖-6-磷酸

	ATP	ADP

位于KEGG途径数据库化合物 C00031 位于KEGG途径数据库的酶2.7.1.1 位于KEGG途径数据库化合物 C00668 位于KEGG途径数据库的反应R01786

糖解过程中的葡萄糖

葡萄糖的新陈代谢

动物细胞会将葡萄糖以肝糖的形式储存于平滑内质网中^[5]，过多的血液葡萄糖会在肝脏和脂肪组织中，转换成脂肪酸和甘油三酸脂。

当血液中的葡萄糖过多，会促进胰脏分泌胰岛素。胰岛素再活化乙酰辅酶A羧化酶，将乙酰辅酶A催化成丙二酰辅酶A。丙二酰辅酶A是脂肪酸的前驱物，此物质一方面会转化成脂肪酸，另一方面会抑制线粒体外膜上肉碱棕榈酰转移酶I（英语：Carnitine palmitoyltransferase I）的活性。当肉碱棕榈酰转移酶被丙二酰辅酶A抑制后，细胞质的脂肪酸无法进入线粒体，造成脂肪酸无法分解而累积，使人肥胖。

吸收

葡萄糖得藉细胞膜蛋白穿越血液和组织间障碍，易于吸收^[5]。葡萄糖由肠道吸收或血管注射后，经在肾脏再吸收。葡萄糖从肠道吸收受许多因素影响，包括食物的成分、胃排空的速度、肠道荷尔蒙和肠道血流速度。有一些症状通常也会导致糖类吸收失调，如痢疾、气体、疝气等。这些会影响酶的作用。^{[来源请求]}

运输

主要有两种葡萄糖输送者，一种在血浆中很丰富，包含血液到大脑、血液到眼睛和胎盘的障碍。它也参与胰脏和肾脏的输送并且在肝脏中调节葡萄糖。另一种是钠依赖输送者（英语：Sodium-glucose transport proteins），它的功能在肠道和肾脏中携带葡萄糖对抗浓度的坡度。葡萄糖很容易被其他的糖质营养素的糖类代谢，但是它的输送者仅和半乳糖共用，和木糖就无法共用，例如葡萄糖输送者较喜欢D型葡萄糖胜过于L型。

排泄

葡萄糖经由肾脏排泄，尿液中葡萄糖的含量很低，大约98%葡萄糖在肾小管的中被重吸收，主要在近曲小管段^[5]。在糖尿病人中葡萄糖可能增加7倍的排泄量，因为血糖浓度超过肾脏输送者的再吸收能力所致。在新生儿，葡萄糖可以用糖类复合体的方式由粪便中排出。^{[来源请求]}

参考文献

引用

^ Marggraf. Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées". Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin. 1747: 79-90.
^ Nobel Foundation. Emil Fischer - Biographical. （原始内容存档于2018-06-12）.
^ 李瑞波. 对于糖脎生成的探讨. 牡丹江师范学院学报(自然科学版). 2006, (3): 37–38. ISSN 1003-6180. doi:10.13815/j.cnki.jmtc(ns).2006.03.024. CNKI MDJZ200603023.
^ Smith MA1, Riby LM, Eekelen JA, Foster JK. Glucose enhancement of human memory: a comprehensive research review of the glucose memory facilitation effect.. Neuroscience & Biobehavioral Reviews. 2011, 35(3): 770-783 [2016-10-10]. PMID 20883717. doi:10.1016/j.neubiorev.2010.09.008. （原始内容存档于2020-05-18）.
^ ^5.0 ^5.1 ^5.2 武, 林. 大滿貫複習講義．生物. 台南市: 翰林出版事业股份有限公司.

书籍

Lehninger Principles of Biochemistry 5th ed.

参见

氟代脱氧葡萄糖（一种葡萄糖类似物，核医学 PET代谢显像时最为常用的放射性药品）

[1] Marggraf. Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées". Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin. 1747: 79-90.

[2] Nobel Foundation. Emil Fischer - Biographical. （原始内容存档于2018-06-12）.

[3] 李瑞波. 对于糖脎生成的探讨. 牡丹江师范学院学报(自然科学版). 2006, (3): 37–38. ISSN 1003-6180. doi:10.13815/j.cnki.jmtc(ns).2006.03.024. CNKI MDJZ200603023.

[4] Smith MA1, Riby LM, Eekelen JA, Foster JK. Glucose enhancement of human memory: a comprehensive research review of the glucose memory facilitation effect.. Neuroscience & Biobehavioral Reviews. 2011, 35(3): 770-783 [2016-10-10]. PMID 20883717. doi:10.1016/j.neubiorev.2010.09.008. （原始内容存档于2020-05-18）.

[:0-5] 5.0 ^5.1 ^5.2 武, 林. 大滿貫複習講義．生物. 台南市: 翰林出版事业股份有限公司.

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葡萄糖


IUPAC名 D-glucose D-
系统名 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,ood sugar) 右旋糖 (dextrose) 玉米糖 (corn sugar) 葡萄糖 (grape sugar) (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
识别
缩写	Glc
CAS号	50-99-7（D） ^Y 492-62-6（αD） ^Y
PubChem	5793
ChemSpider	5589
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O
Beilstein	1281604
Gmelin	83256
3DMet	B04623
EINECS	200-075-1
ChEBI	4167
RTECS	LZ6600000
KEGG	C00031
MeSH	Glucose
IUPHAR配体	4536
性质
化学式	C₆H₁₂O₆
摩尔质量	180.16 g·mol⁻¹
外观	白色或透明粉末
密度	1.54 g/cm³
熔点	α-D-葡萄糖: 146℃ β-D-葡萄糖: 150℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。