葡萄糖

葡萄糖
	IUPAC名; D-glucose; D-
	系統名; (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,ood sugar); 右旋糖 (dextrose); 玉米糖 (corn sugar); 葡萄糖 (grape sugar); (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羥基己醛
識別
縮寫	Glc
CAS號	50-99-7（D） ; 492-62-6（αD）
PubChem	5793
ChemSpider	5589
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O;
Beilstein	1281604
Gmelin	83256
3DMet	B04623
EINECS	200-075-1
ChEBI	4167
RTECS	LZ6600000
KEGG	C00031
MeSH	Glucose
IUPHAR配體	4536
性質
化學式	C6H12O6
摩爾質量	180.16 g·mol⁻¹
外觀	白色或透明粉末
密度	1.54 g/cm³
熔點	α-D-葡萄糖: 146℃; β-D-葡萄糖: 150℃
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

葡萄糖（法語、德語、英語：glucose；又稱血糖、玉米葡糖、玉蜀黍糖）是自然界分布最廣、且最為重要的一種單醣。因為擁有6個碳原子，被歸為己糖或六碳糖（六碳糖為最常見的分類說法）。葡萄糖是一種多羥基醛，分子式為C₆H₁₂O₆。其水溶液旋光向右，故亦稱「右旋糖」。葡萄糖在生物學領域具有重要地位，是活細胞的能量來源和新陳代謝的中間產物。植物可利用行光合作用產生葡萄糖。

歷史

1747年，德國化學家馬格拉夫自葡萄乾中分離出少量的葡萄糖^[1]。1838年，由法國化學家尚-巴蒂斯特·杜馬正式命名為「glucose」。由於葡萄糖在生物體中的重要地位，了解其化學組成和結構成為19世紀有機化學的重要課題，1892年德國化學家費歇爾確定了葡萄糖的鏈狀結構及其立體異構體，並因此獲得1902年諾貝爾化學獎^[2]。

異構體

葡萄糖的鏈狀和環狀形式
D-葡萄糖的球棒模型
葡萄糖的空間填充模型
平面化的D-葡萄糖結構式
D-葡萄糖的結構
α-D-
吡喃葡萄糖
葡萄糖的結構
α-D-
吡喃葡萄糖
β-D-
吡喃葡萄糖
β-D-
吡喃葡萄糖

Jmol 立體圖一（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） Jmol 立體圖二（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

旋轉異構體

α-D-吡喃葡萄糖的旋轉異構體構象

性質

還原性

葡萄糖具有還原性，著名的銀鏡反應就是根據這個原理進行的：

{\rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Ag(NH_{3})_{2}OH{\stackrel {\Delta }{=\!=\!=\!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COONH_{4}+2Ag\downarrow +3NH_{3}+H_{2}O}}

葡萄糖還可以與氫氧化銅反應生成氧化亞銅：

{\rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Cu(OH)_{2}{\stackrel {\Delta }{=\!=\!=\!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COOH+Cu_{2}O\downarrow +2H_{2}O}}

成脎

葡萄糖和苯肼反應，可以形成糖脎。^[3]

功能作用

生活應用

葡萄糖很容易被吸收並進入血液循環，因此醫院與運動愛好者常常以其作強而有力的快速能量來源。除此之外，葡萄糖對腦部正常功能極為重要，高循環血糖濃度可產生葡萄糖強記效應（Glucose Memory Facilitation Effect），並促進記憶力和認知表現^[4]。

若血液中的葡萄糖濃度過高，將可能導致肥胖、高血糖和糖尿病。若濃度過低可能為低血糖症或胰島素休克的徵兆。

糖解過程中的葡萄糖

α-D-葡萄糖	己糖激酶		α-D-葡萄糖-6-磷酸

	ATP	ADP

位於KEGG途徑數據庫化合物 C00031 位於KEGG途徑數據庫的酶2.7.1.1 位於KEGG途徑數據庫化合物 C00668 位於KEGG途徑數據庫的反應R01786

糖解過程中的葡萄糖

葡萄糖的新陳代謝

動物細胞會將葡萄糖以肝糖的形式儲存於平滑內質網中^[5]，過多的血液葡萄糖會在肝臟和脂肪組織中，轉換成脂肪酸和甘油三酸脂。

當血液中的葡萄糖過多，會促進胰臟分泌胰島素。胰島素再活化乙醯輔酶A羧化酶，將乙酰輔酶A催化成丙二醯輔酶A。丙二醯輔酶A是脂肪酸的前驅物，此物質一方面會轉化成脂肪酸，另一方面會抑制粒線體外膜上肉鹼棕櫚醯轉移酶I（英語：Carnitine palmitoyltransferase I）的活性。當肉鹼棕櫚醯轉移酶被丙二醯輔酶A抑制後，細胞質的脂肪酸無法進入粒線體，造成脂肪酸無法分解而累積，使人肥胖。

吸收

葡萄糖得藉細胞膜蛋白穿越血液和組織間障礙，易於吸收^[5]。葡萄糖由腸道吸收或血管注射後，經在腎臟再吸收。葡萄糖從腸道吸收受許多因素影響，包括食物的成分、胃排空的速度、腸道荷爾蒙和腸道血流速度。有一些症狀通常也會導致糖類吸收失調，如痢疾、氣體、疝氣等。這些會影響酶的作用。^{[來源請求]}

運輸

主要有兩種葡萄糖輸送者，一種在血漿中很豐富，包含血液到大腦、血液到眼睛和胎盤的障礙。它也參與胰臟和腎臟的輸送並且在肝臟中調節葡萄糖。另一種是鈉依賴輸送者（英語：Sodium-glucose transport proteins），它的功能在腸道和腎臟中攜帶葡萄糖對抗濃度的坡度。葡萄糖很容易被其他的糖質營養素的糖類代謝，但是它的輸送者僅和半乳糖共用，和木糖就無法共用，例如葡萄糖輸送者較喜歡D型葡萄糖勝過於L型。

排泄

葡萄糖經由腎臟排泄，尿液中葡萄糖的含量很低，大約98%葡萄糖在腎小管的中被重吸收，主要在近曲小管段^[5]。在糖尿病人中葡萄糖可能增加7倍的排泄量，因為血糖濃度超過腎臟輸送者的再吸收能力所致。在新生兒，葡萄糖可以用糖類複合體的方式由糞便中排出。^{[來源請求]}

參考文獻

引用

^ Marggraf. Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées". Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin. 1747: 79-90.
^ Nobel Foundation. Emil Fischer - Biographical. （原始內容存檔於2018-06-12）.
^ 李瑞波. 对于糖脎生成的探讨. 牡丹江師範學院學報(自然科學版). 2006, (3): 37–38. ISSN 1003-6180. doi:10.13815/j.cnki.jmtc(ns).2006.03.024. CNKI MDJZ200603023.
^ Smith MA1, Riby LM, Eekelen JA, Foster JK. Glucose enhancement of human memory: a comprehensive research review of the glucose memory facilitation effect.. Neuroscience & Biobehavioral Reviews. 2011, 35(3): 770-783 [2016-10-10]. PMID 20883717. doi:10.1016/j.neubiorev.2010.09.008. （原始內容存檔於2020-05-18）.
^ ^5.0 ^5.1 ^5.2 武, 林. 大滿貫複習講義．生物. 臺南市: 翰林出版事業股份有限公司.

書籍

Lehninger Principles of Biochemistry 5th ed.

參見

氟代脫氧葡萄糖（一種葡萄糖類似物，核醫學 PET代謝顯像時最為常用的放射性藥品）

[1] Marggraf. Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées". Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin. 1747: 79-90.

[2] Nobel Foundation. Emil Fischer - Biographical. （原始內容存檔於2018-06-12）.

[3] 李瑞波. 对于糖脎生成的探讨. 牡丹江師範學院學報(自然科學版). 2006, (3): 37–38. ISSN 1003-6180. doi:10.13815/j.cnki.jmtc(ns).2006.03.024. CNKI MDJZ200603023.

[4] Smith MA1, Riby LM, Eekelen JA, Foster JK. Glucose enhancement of human memory: a comprehensive research review of the glucose memory facilitation effect.. Neuroscience & Biobehavioral Reviews. 2011, 35(3): 770-783 [2016-10-10]. PMID 20883717. doi:10.1016/j.neubiorev.2010.09.008. （原始內容存檔於2020-05-18）.

[:0-5] 5.0 ^5.1 ^5.2 武, 林. 大滿貫複習講義．生物. 臺南市: 翰林出版事業股份有限公司.

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葡萄糖


IUPAC名 D-glucose D-
系統名 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,ood sugar) 右旋糖 (dextrose) 玉米糖 (corn sugar) 葡萄糖 (grape sugar) (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羥基己醛
識別
縮寫	Glc
CAS號	50-99-7（D） ^Y 492-62-6（αD） ^Y
PubChem	5793
ChemSpider	5589
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O
Beilstein	1281604
Gmelin	83256
3DMet	B04623
EINECS	200-075-1
ChEBI	4167
RTECS	LZ6600000
KEGG	C00031
MeSH	Glucose
IUPHAR配體	4536
性質
化學式	C₆H₁₂O₆
摩爾質量	180.16 g·mol⁻¹
外觀	白色或透明粉末
密度	1.54 g/cm³
熔點	α-D-葡萄糖: 146℃ β-D-葡萄糖: 150℃
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。