嘌呤霉素

嘌呤霉素
	IUPAC名; 3'-deoxy-N,N-dimethyl-3'-[(O-methyl-L-tyrosyl)amino]adenosine
识别
CAS号	53-79-2（(free base)） ; 58-58-2（(DiHCl)）
PubChem	439530
ChemSpider	388623
SMILES	O=C(N[C@@H]3[C@H](O[C@@H](n2cnc1c2ncnc1N(C)C)[C@@H]3O)CO)[C@@H](N)Cc4ccc(OC)cc4;
InChI	1/C22H29N7O5/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32)/t14-,15+,16+,18+,22+/m0/s1;
InChIKey	RXWNCPJZOCPEPQ-NVWDDTSBBO
ChEBI	17939
DrugBank	DB08437
KEGG	D05653
MeSH	Puromycin
性质
化学式	C22H29N7O5
摩尔质量	471.51 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

嘌呤霉素（Puromycin，常缩写为Puro），是一种分离自白黑链霉菌（Streptomyces alboniger）的核苷类抗生素，作用是抑制蛋白质转译。嘌呤霉素能杀死无抗性的真核细胞，因此在细胞生物学中常用于阳性细胞筛选。嘌呤霉素对原核细胞亦有杀伤作用^[1]。

作用机理

嘌呤霉素对细胞的杀伤机理是阻止多肽合成。嘌呤霉素的结构与氨酰化的tRNA（即与氨基酸结合的tRNA）3'端相似。嘌呤霉素可以进入转译中的核糖体的A位点（在转译过程中，tRNA自A位点进入核糖体，于P位点交付氨基酸残基，于E位点离开核糖体），与合成中的肽链接合，使核糖体自肽链上脱离，转译自动终止。嘌呤霉素的具体作用机理现在尚不十分清楚^[2]。

参见

G418（遗传霉素）
灭瘟素（Blast）
新霉素

参考

^ Puromycin （页面存档备份，存于互联网档案馆） from Fermentek
^ Pestka, S. Inhibitors of ribosome functions. Annu. Rev. Microbiol. 1971, 25: 487–562. PMID 4949424. doi:10.1146/annurev.mi.25.100171.002415.

[1] Puromycin （页面存档备份，存于互联网档案馆） from Fermentek

[2] Pestka, S. Inhibitors of ribosome functions. Annu. Rev. Microbiol. 1971, 25: 487–562. PMID 4949424. doi:10.1146/annurev.mi.25.100171.002415.

[1]

[2]

嘌呤霉素


IUPAC名 3'-deoxy-N,N-dimethyl-3'-[(O-methyl-L-tyrosyl)amino]adenosine
识别
CAS号	53-79-2（(free base)） ^Y 58-58-2（(DiHCl)） ^Y
PubChem	439530
ChemSpider	388623
SMILES	O=C(N[C@@H]3[C@H](O[C@@H](n2cnc1c2ncnc1N(C)C)[C@@H]3O)CO)[C@@H](N)Cc4ccc(OC)cc4
InChI	1/C22H29N7O5/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32)/t14-,15+,16+,18+,22+/m0/s1
InChIKey	RXWNCPJZOCPEPQ-NVWDDTSBBO
ChEBI	17939
DrugBank	DB08437
KEGG	D05653
MeSH	Puromycin
性质
化学式	C₂₂H₂₉N₇O₅
摩尔质量	471.51 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。