嘌呤黴素

嘌呤黴素
	IUPAC名; 3'-deoxy-N,N-dimethyl-3'-[(O-methyl-L-tyrosyl)amino]adenosine
識別
CAS號	53-79-2（(free base)） ; 58-58-2（(DiHCl)）
PubChem	439530
ChemSpider	388623
SMILES	O=C(N[C@@H]3[C@H](O[C@@H](n2cnc1c2ncnc1N(C)C)[C@@H]3O)CO)[C@@H](N)Cc4ccc(OC)cc4;
InChI	1/C22H29N7O5/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32)/t14-,15+,16+,18+,22+/m0/s1;
InChIKey	RXWNCPJZOCPEPQ-NVWDDTSBBO
ChEBI	17939
DrugBank	DB08437
KEGG	D05653
MeSH	Puromycin
性質
化學式	C22H29N7O5
摩爾質量	471.51 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

嘌呤黴素（Puromycin，常縮寫爲Puro），是一種分離自白黑鏈黴菌（Streptomyces alboniger）的核苷類抗生素，作用是抑制蛋白質轉譯。嘌呤黴素能殺死無抗性的真核細胞，因此在細胞生物學中常用於陽性細胞篩選。嘌呤黴素對原核細胞亦有殺傷作用^[1]。

作用機理

嘌呤黴素對細胞的殺傷機理是阻止多肽合成。嘌呤黴素的結構與氨醯化的tRNA（即與胺基酸結合的tRNA）3'端相似。嘌呤黴素可以進入轉譯中的核糖體的A位點（在轉譯過程中，tRNA自A位點進入核糖體，於P位點交付胺基酸殘基，於E位點離開核糖體），與合成中的肽鏈結合，使核糖體自肽鏈上脫離，轉譯自動終止。嘌呤黴素的具體作用機理現在尚不十分清楚^[2]。

參見

G418（遺傳黴素）
滅瘟素（Blast）
新黴素

參考

^ Puromycin （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） from Fermentek
^ Pestka, S. Inhibitors of ribosome functions. Annu. Rev. Microbiol. 1971, 25: 487–562. PMID 4949424. doi:10.1146/annurev.mi.25.100171.002415.

[1] Puromycin （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） from Fermentek

[2] Pestka, S. Inhibitors of ribosome functions. Annu. Rev. Microbiol. 1971, 25: 487–562. PMID 4949424. doi:10.1146/annurev.mi.25.100171.002415.

[1]

[2]

嘌呤黴素


IUPAC名 3'-deoxy-N,N-dimethyl-3'-[(O-methyl-L-tyrosyl)amino]adenosine
識別
CAS號	53-79-2（(free base)） ^Y 58-58-2（(DiHCl)） ^Y
PubChem	439530
ChemSpider	388623
SMILES	O=C(N[C@@H]3[C@H](O[C@@H](n2cnc1c2ncnc1N(C)C)[C@@H]3O)CO)[C@@H](N)Cc4ccc(OC)cc4
InChI	1/C22H29N7O5/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32)/t14-,15+,16+,18+,22+/m0/s1
InChIKey	RXWNCPJZOCPEPQ-NVWDDTSBBO
ChEBI	17939
DrugBank	DB08437
KEGG	D05653
MeSH	Puromycin
性質
化學式	C₂₂H₂₉N₇O₅
摩爾質量	471.51 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。