溴化苄

化合物

溴化苄(又称苄基溴α-溴代甲苯),分子式C6H5CH2Br或C7H7Br,是一种苯环被溴甲基取代的芳香化合物。它可通过甲苯在室温下发生溴化反应(二氧化锰为非均相催化剂)进行制备。溴化苄在有机合成中可以用于羧酸基团的保护基。具有强烈的催泪性和令人不舒服的刺鼻气味,如果没有保持空气流通,会刺激呼吸道和皮肤引发皮炎荨麻疹,粘著眼睛。吸入浓度高的溴化苄蒸气可以引致暂时胸部紧束、支气管炎肺水肿[4]。由于有这些特性,常常在战争中作为气体武器。

溴化苄[1]
分子结构模型
三维立体的分子结构模型
IUPAC名
苯甲基溴
英文名 Benzyl bromide
别名 芐基溴,α-溴甲苯
识别
CAS号 100-39-0  checkY
PubChem 7498
ChemSpider 13851576
SMILES
 
  • BrCc1ccccc1
InChI
 
  • 1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
InChIKey AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYAM
性质
化学式 C7H7Br
摩尔质量 171.04 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.430
熔点 -3.9 °C(269 K)
沸点 198-199℃[2]
折光度n
D
1.5750[2]
危险性
欧盟危险性符号
刺激性刺激性 Xi
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S2, S39[3]
主要危害 刺激性[2]
NFPA 704
2
2
1
 
闪点 86℃
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

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物理性质

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常温下为无色液体并挥发,溶于大多数有机溶剂,在水中慢慢水解为苯甲醇溴化氢。折射率略高于琥珀,密度低于

化学性质

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亲核取代反应

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DABCO与溴化苄可在充分过量的DABCO存在下发生亲核取代,使DABCO这种叔胺转化成季铵盐,这是门秀金反应的一个典型例子。通过测定用不同浓度DABCO作起始原料时反应液的电导率变化情况,并用 Guggenheim页面存档备份,存于互联网档案馆) 分析,得知反应对DABCO的级数。

与甲醛次硫酸氢钠反应

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甲醛次硫酸氢钠作用,发生 S-烷基化生成[5]

  

也可发生 O-烷基化,得到亚磺酸酯

有机合成

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溴化苄可用于有机合成中的保护基反应,如保护羟基形成醚,保护羧基形成酯键。

ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N•HBr
RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N•HBr

制备

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苄基溴可以通过自由基卤代反应制备,如甲苯和溴素反应:

 

溴化苄也可通过Wohl–Ziegler溴化反应制备,但N-溴代丁二酰亚胺无法直接与甲苯反应,必须在催化剂如过氧化物的作用下,才可得到64%产量的溴化苄。[6]

用途

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在有机合成中用于保护如羧酸等化合物当中的羟基。也可用作发泡剂防腐剂

参见

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参考来源

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  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 1142
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 ChemicalBook ベンジルブロミド. [2011-04-28]. (原始内容存档于2019-06-26). 
  3. ^ 存档副本. [2011-04-27]. (原始内容存档于2010-07-17). 
  4. ^ 存档副本. [2011-04-27]. (原始内容存档于2019-06-10). 
  5. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. Inorganic Chemistry. Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  6. ^ Schmid,H and Karrer, P. Helv. Chim. Acta. 1946, 29: 578.  缺少或|title=为空 (帮助)