溴化苄
化合物
溴化苄（又称苄基溴或α-溴代甲苯），分子式C6H5CH2Br或C7H7Br，是一种苯环被溴甲基取代的芳香化合物。它可通过甲苯在室温下发生溴化反应（二氧化锰为非均相催化剂）进行制备。溴化苄在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基。具有强烈的催泪性和令人不舒服的刺鼻气味，如果没有保持空气流通，会刺激呼吸道和皮肤引发皮炎和荨麻疹，粘著眼睛。吸入浓度高的溴化苄蒸气可以引致暂时胸部紧束、支气管炎和肺水肿[4]。由于有这些特性，常常在战争中作为气体武器。
| 溴化苄[1] | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 苯甲基溴 | |||
| 英文名 | Benzyl bromide | ||
| 别名 | 芐基溴，α-溴甲苯 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 100-39-0 
| ||
| PubChem | 7498 | ||
| ChemSpider | 13851576 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYAM | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C7H7Br | ||
| 摩尔质量 | 171.04 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 密度 | 1.430 | ||
| 熔点 | -3.9 °C（269 K） | ||
| 沸点 | 198-199℃[2] | ||
| 折光度n D |
1.5750[2] | ||
| 危险性 | |||
欧盟危险性符号 刺激性 Xi | |||
| 警示术语 | R：R36/37/38 | ||
| 安全术语 | S：S2, S39[3] | ||
| 主要危害 | 刺激性[2] | ||
| NFPA 704 |
 2
2
1
| ||
| 闪点 | 86℃ | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性质 编辑
物理性质 编辑
常温下为无色液体并挥发，溶于大多数有机溶剂，在水中慢慢水解为苯甲醇和溴化氢。折射率略高于琥珀，密度低于镁。
化学性质 编辑
亲核取代反应 编辑
DABCO与溴化苄可在充分过量的DABCO存在下发生亲核取代,使DABCO这种叔胺转化成季铵盐，这是门秀金反应的一个典型例子。通过测定用不同浓度DABCO作起始原料时反应液的电导率变化情况，并用 Guggenheim法 （页面存档备份，存于互联网档案馆） 分析，得知反应对DABCO的级数。
与甲醛次硫酸氢钠反应 编辑
![{\displaystyle {\rm {\ NaHOCH_{2}SO_{2}+2C_{6}H_{5}CH_{2}Br\rightarrow [C_{6}H_{5}CH_{2}]_{2}SO_{2}+NaBr}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3724a7abfe2807d0c5453945276f2562c8cdcfb0)
也可发生 O-烷基化，得到亚磺酸酯。
有机合成 编辑
溴化苄可用于有机合成中的保护基反应，如保护醇羟基形成醚，保护羧基形成酯键。
- ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N•HBr
- RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N•HBr
制备 编辑
溴化苄也可通过Wohl–Ziegler溴化反应制备，但N-溴代丁二酰亚胺无法直接与甲苯反应，必须在催化剂如过氧化物的作用下，才可得到64%产量的溴化苄。[6]。
用途 编辑
参见 编辑
参考来源 编辑
- ^ Merck Index, 11th Edition, 1142
- ^ 2.0 2.1 2.2 ChemicalBook ベンジルブロミド. [2011-04-28]. （原始内容存档于2019-06-26）.
- ^ 存档副本. [2011-04-27]. （原始内容存档于2010-07-17）.
- ^ 存档副本. [2011-04-27]. （原始内容存档于2019-06-10）.
- ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. Inorganic Chemistry. Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ^ Schmid，H and Karrer, P. Helv. Chim. Acta. 1946, 29: 578. 缺少或
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