溴化苄

溴化苄（又稱苄基溴或α-溴代甲苯），分子式C₆H₅CH₂Br或C₇H₇Br，是一種苯环被溴甲基取代的芳香化合物。它可通过甲苯在室温下发生溴化反应（二氧化锰为非均相催化剂）进行制备。溴化苄在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基。具有強烈的催淚性和令人不舒服的刺鼻氣味，如果沒有保持空氣流通，會刺激呼吸道和皮膚引發皮炎和蕁麻疹，粘著眼睛。吸入濃度高的溴化苄蒸氣可以引致暫時胸部緊束、支氣管炎和肺水腫。由於有這些特性，常常在戰爭中作為氣體武器。

溴化苄
分子結構模型 三維立體的分子結構模型
IUPAC名 苯甲基溴
英文名	Benzyl bromide
别名	芐基溴，α-溴甲苯
识别
CAS号	100-39-0  Y
PubChem	7498
ChemSpider	13851576
SMILES	BrCc1ccccc1
InChI	1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
InChIKey	AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYAM
性质
化学式	C7H7Br
摩尔质量	171.04 g·mol⁻¹
外观	無色液體
密度	1.430
熔点	-3.9 °C（269 K）
沸点	198-199℃
折光度n D	1.5750
危险性
欧盟危险性符号 刺激性 Xi
警示术语	R：R36/37/38
安全术语	S：S2, S39
主要危害	刺激性
NFPA 704	2 2 1
闪点	86℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性質

物理性質

常溫下為無色液體並揮發，溶于大多数有机溶剂，在水中慢慢水解为苯甲醇和溴化氢。折射率略高於琥珀，密度低於鎂。

化學性質

親核取代反應

DABCO與溴化苄可在充分過量的DABCO存在下發生親核取代,使DABCO这种叔胺转化成季铵盐，这是门秀金反应的一个典型例子。通過測定用不同濃度DABCO作起始原料時反應液的電導率變化情況，並用 Guggenheim法 （页面存档备份，存于互联网档案馆） 分析，得知反應對DABCO的級數。

與甲醛次硫酸氫鈉反應

與甲醛次硫酸氫鈉作用，發生 S-烷基化生成碸：

${\rm {\ NaHOCH_{2}SO_{2}+2C_{6}H_{5}CH_{2}Br\rightarrow [C_{6}H_{5}CH_{2}]_{2}SO_{2}+NaBr}}$${\rm {\ +CH_{2}O+HBr}}$

也可發生 O-烷基化，得到亞磺酸酯。

有機合成

溴化苄可用于有機合成中的保护基反应，如保护醇羟基形成醚，保护羧基形成酯键。

ROH + C₆H₅CH₂Br + R'₃N → ROCH₂C₆H₅ + R'₃N•HBr

RCOOH + C₆H₅CH₂Br + R'₃N → RCOOCH₂C₆H₅ + R'₃N•HBr

製備

苄基溴可以通过自由基卤代反应制备，如甲苯和溴素反应：

溴化苄也可通过Wohl–Ziegler溴化反應制备，但N-溴代丁二醯亞胺无法直接与甲苯反应，必须在催化剂如过氧化物的作用下，才可得到64%产量的溴化苄。。

用途

在有機合成中用於保護如醇和羧酸等化合物当中的羥基。也可用作發泡劑和防腐劑。

參見

• 氯化苄
• N-溴代丁二醯亞胺