溴化苄
化合物
溴化苄（又稱苄基溴或α-溴代甲苯），分子式C6H5CH2Br或C7H7Br，是一種苯環被溴甲基取代的芳香化合物。它可通過甲苯在室溫下發生溴化反應（二氧化錳為非均相催化劑）進行製備。溴化苄在有機合成中可以用於醇和羧酸基團的保護基。具有強烈的催淚性和令人不舒服的刺鼻氣味，如果沒有保持空氣流通，會刺激呼吸道和皮膚引發皮炎和蕁麻疹，粘著眼睛。吸入濃度高的溴化苄蒸氣可以引致暫時胸部緊束、支氣管炎和肺水腫[4]。由於有這些特性，常常在戰爭中作為氣體武器。
| 溴化苄[1] | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 苯甲基溴 | |||
| 英文名 | Benzyl bromide | ||
| 別名 | 芐基溴，α-溴甲苯 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 100-39-0 
| ||
| PubChem | 7498 | ||
| ChemSpider | 13851576 | ||
| SMILES |
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| InChI |
| ||
| InChIKey | AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYAM | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C7H7Br | ||
| 莫耳質量 | 171.04 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 1.430 | ||
| 熔點 | -3.9 °C（269 K） | ||
| 沸點 | 198-199℃[2] | ||
| 折光度n D |
1.5750[2] | ||
| 危險性 | |||
歐盟危險性符號 刺激性 Xi | |||
| 警示術語 | R：R36/37/38 | ||
| 安全術語 | S：S2, S39[3] | ||
| 主要危害 | 刺激性[2] | ||
| NFPA 704 |
 2
2
1
| ||
| 閃點 | 86℃ | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性質 編輯
物理性質 編輯
常溫下為無色液體並揮發，溶於大多數有機溶劑，在水中慢慢水解為苯甲醇和溴化氫。折射率略高於琥珀，密度低於鎂。
化學性質 編輯
親核取代反應 編輯
DABCO與溴化苄可在充分過量的DABCO存在下發生親核取代,使DABCO這種叔胺轉化成季銨鹽，這是門秀金反應的一個典型例子。通過測定用不同濃度DABCO作起始原料時反應液的電導率變化情況，並用 Guggenheim法 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） 分析，得知反應對DABCO的級數。
與甲醛次硫酸氫鈉反應 編輯
![{\displaystyle {\rm {\ NaHOCH_{2}SO_{2}+2C_{6}H_{5}CH_{2}Br\rightarrow [C_{6}H_{5}CH_{2}]_{2}SO_{2}+NaBr}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3724a7abfe2807d0c5453945276f2562c8cdcfb0)
也可發生 O-烷基化，得到亞磺酸酯。
有機合成 編輯
溴化苄可用於有機合成中的保護基反應，如保護醇羥基形成醚，保護羧基形成酯鍵。
- ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N•HBr
- RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N•HBr
製備 編輯
溴化苄也可通過Wohl–Ziegler溴化反應製備，但N-溴代丁二醯亞胺無法直接與甲苯反應，必須在催化劑如過氧化物的作用下，才可得到64%產量的溴化苄。[6]。
用途 編輯
參見 編輯
參考來源 編輯
- ^ Merck Index, 11th Edition, 1142
- ^ 2.0 2.1 2.2 ChemicalBook ベンジルブロミド. [2011-04-28]. （原始內容存檔於2019-06-26）.
- ^ 存档副本. [2011-04-27]. （原始內容存檔於2010-07-17）.
- ^ 存档副本. [2011-04-27]. （原始內容存檔於2019-06-10）.
- ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. Inorganic Chemistry. Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ^ Schmid，H and Karrer, P. Helv. Chim. Acta. 1946, 29: 578. 缺少或
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