葑酮

葑酮
	IUPAC名; 1,3,3-三甲基二环[2.2.1]-2-庚酮; 1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
别名	小茴香酮; 1,3,3-三甲基-2-原冰片酮; 1,3,3-三甲基-2-原莰酮
识别
CAS号	1195-79-5 ; 4695-62-9（D） ; 7787-20-4（L）
PubChem	14525
ChemSpider	13869
SMILES	O=C1C(C)(C)C2CC1(C)CC2;
InChI	1/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7H,4-6H2,1-3H3;
InChIKey	LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYAX
ChEBI	4999
KEGG	C11387
性质
化学式	C10H16O
摩尔质量	152.23 g/mol g·mol⁻¹
密度	0.948 g/cm3
熔点	6.1 °C（279 K）
沸点	193.5 °C（467 K）
折光度n; D	1.4625
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

葑酮（英语：fenchone），又称小茴香酮、1,3,3-三甲基-2-原冰片酮和1,3,3-三甲基-2-原莰酮（英语：1,3,3-trimethyl-2-norcamphanone）。是一种单萜类酮，为无色油状液体,有樟脑味。存在于薰衣草油、侧柏油和小茴香油中，是一种香精用于食品和香水^[2]，也是苦艾酒组成成分^[3]。也可以用于氢化制备葑醇。

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葑酮天然情况下有左旋体与右旋体两种对映异构形式。右旋体存在于薰衣草和小茴香油中。左旋体则存在于菊蒿等蒿属植物、雪松叶和侧柏油中^[4]。

工业上由天然植物油190～200℃馏分用硝酸（得右旋体）或高锰酸钾（得左旋体）氧化除杂后蒸馏而得。也可由甲基环戊二烯与2-氯丙烯腈通过狄尔斯–阿尔德反应所得物加氢后制得1-甲基-5-降冰片烷酮,再甲基化得到葑酮^[5]。

参考文献

^ Merck Index, 11th Edition, 3911.
^ 申泮文,王积涛 (编). 化合物词典. 上海: 上海辞书出版社. 2002: 505.
^ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Published online: 15 January 2003; doi:10.1002/14356007.a11_141.
^ U. Ravid, E. Putievsky, I. Katzir, R. Ikan “Chiral gc analysis of enantiomerically pure fenchone in essential oils” in Flavour and Fragrance Journal, 7: 169-172, John Wiley & Sons: 1992. Published online: June 1992; doi:10.1002/ffj.2730070314.
^ 马世昌 (编). 化工产品辞典. 西安: 陕西科学技术出版社. 1990: 353.

[1] Merck Index, 11th Edition, 3911.

[2] 申泮文,王积涛 (编). 化合物词典. 上海: 上海辞书出版社. 2002: 505.

[Ullmann-3] Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Published online: 15 January 2003; doi:10.1002/14356007.a11_141.

[Flavour_Fragr-4] U. Ravid, E. Putievsky, I. Katzir, R. Ikan “Chiral gc analysis of enantiomerically pure fenchone in essential oils” in Flavour and Fragrance Journal, 7: 169-172, John Wiley & Sons: 1992. Published online: June 1992; doi:10.1002/ffj.2730070314.

[5] 马世昌 (编). 化工产品辞典. 西安: 陕西科学技术出版社. 1990: 353.

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葑酮^[1]

IUPAC名 1,3,3-三甲基二环[2.2.1]-2-庚酮 1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
别名	小茴香酮 1,3,3-三甲基-2-原冰片酮 1,3,3-三甲基-2-原莰酮
识别
CAS号	1195-79-5 ^Y 4695-62-9（D） ^Y 7787-20-4（L） ^Y
PubChem	14525
ChemSpider	13869
SMILES	O=C1C(C)(C)C2CC1(C)CC2
InChI	1/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7H,4-6H2,1-3H3
InChIKey	LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYAX
ChEBI	4999
KEGG	C11387
性质
化学式	C₁₀H₁₆O
摩尔质量	152.23 g/mol g·mol⁻¹
密度	0.948 g/cm³
熔点	6.1 °C（279 K）
沸点	193.5 °C（467 K）
折光度n D	1.4625
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。