葑酮

葑酮
	IUPAC名; 1,3,3-三甲基二環[2.2.1]-2-庚酮; 1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
別名	小茴香酮; 1,3,3-三甲基-2-原冰片酮; 1,3,3-三甲基-2-原莰酮
識別
CAS號	1195-79-5 ; 4695-62-9（D） ; 7787-20-4（L）
PubChem	14525
ChemSpider	13869
SMILES	O=C1C(C)(C)C2CC1(C)CC2;
InChI	1/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7H,4-6H2,1-3H3;
InChIKey	LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYAX
ChEBI	4999
KEGG	C11387
性質
化學式	C10H16O
摩爾質量	152.23 g/mol g·mol⁻¹
密度	0.948 g/cm3
熔點	6.1 °C（279 K）
沸點	193.5 °C（467 K）
折光度n; D	1.4625
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

葑酮（英語：fenchone），又稱小茴香酮、1,3,3-三甲基-2-原冰片酮和1,3,3-三甲基-2-原莰酮（英語：1,3,3-trimethyl-2-norcamphanone）。是一種單萜類酮，為無色油狀液體,有樟腦味。存在於薰衣草油、側柏油和小茴香油中，是一種香精用於食品和香水^[2]，也是苦艾酒組成成分^[3]。也可以用於氫化製備葑醇。

獲取

葑酮天然情況下有左旋體與右旋體兩種對映異構形式。右旋體存在於薰衣草和小茴香油中。左旋體則存在於菊蒿等蒿屬植物、雪松葉和側柏油中^[4]。

工業上由天然植物油190～200℃餾分用硝酸（得右旋體）或高錳酸鉀（得左旋體）氧化除雜後蒸餾而得。也可由甲基環戊二烯與2-氯丙烯腈通過狄爾斯–阿爾德反應所得物加氫後製得1-甲基-5-降冰片烷酮,再甲基化得到葑酮^[5]。

參考文獻

^ Merck Index, 11th Edition, 3911.
^ 申泮文,王積濤 (編). 化合物词典. 上海: 上海辭書出版社. 2002: 505.
^ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Published online: 15 January 2003; doi:10.1002/14356007.a11_141.
^ U. Ravid, E. Putievsky, I. Katzir, R. Ikan 「Chiral gc analysis of enantiomerically pure fenchone in essential oils」 in Flavour and Fragrance Journal, 7: 169-172, John Wiley & Sons: 1992. Published online: June 1992; doi:10.1002/ffj.2730070314.
^ 馬世昌 (編). 化工产品辞典. 西安: 陝西科學技術出版社. 1990: 353.

[1] Merck Index, 11th Edition, 3911.

[2] 申泮文,王積濤 (編). 化合物词典. 上海: 上海辭書出版社. 2002: 505.

[Ullmann-3] Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Published online: 15 January 2003; doi:10.1002/14356007.a11_141.

[Flavour_Fragr-4] U. Ravid, E. Putievsky, I. Katzir, R. Ikan 「Chiral gc analysis of enantiomerically pure fenchone in essential oils」 in Flavour and Fragrance Journal, 7: 169-172, John Wiley & Sons: 1992. Published online: June 1992; doi:10.1002/ffj.2730070314.

[5] 馬世昌 (編). 化工产品辞典. 西安: 陝西科學技術出版社. 1990: 353.

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葑酮^[1]

IUPAC名 1,3,3-三甲基二環[2.2.1]-2-庚酮 1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
別名	小茴香酮 1,3,3-三甲基-2-原冰片酮 1,3,3-三甲基-2-原莰酮
識別
CAS號	1195-79-5 ^Y 4695-62-9（D） ^Y 7787-20-4（L） ^Y
PubChem	14525
ChemSpider	13869
SMILES	O=C1C(C)(C)C2CC1(C)CC2
InChI	1/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7H,4-6H2,1-3H3
InChIKey	LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYAX
ChEBI	4999
KEGG	C11387
性質
化學式	C₁₀H₁₆O
摩爾質量	152.23 g/mol g·mol⁻¹
密度	0.948 g/cm³
熔點	6.1 °C（279 K）
沸點	193.5 °C（467 K）
折光度n D	1.4625
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。