葑醇(英语:fencholfenchyl alcohol),又称小茴香醇1,3,3-三甲基-2-降冰片烷醇。是一种单萜类物质,为冰片的同分异构体。天然品存在于白云杉、松树油、小茴香油中。具有强烈的樟脑气味,伴有白柠檬味,微带干土壤似气味。被用作溶剂,有机中间体,食用香料和调香剂[2][3][3]。其存在α-葑醇和β-葑醇两种异构体。其中天然构型(1R)-endo-(+)-葑醇广泛运用于香水中。同时也是罗勒特征气味的来源[4][5]。同时在一些紫菀属植物的挥发性精油成分中可占据15.9%的成分[6]

葑醇[1]
IUPAC名
1,3,3-Trimethyl-2-norbornanol
1,3,3-三甲基-2-降冰片烷醇
别名 小茴香醇、
1,3,3-三甲基-二环[2:2·1]-2-庚醇、
1,3,3-三甲基-1,4-桥亚甲基-2- 环己醇
识别
CAS号 1632-73-1(unspecified isomer)  checkY
PubChem 15406(unspecified isomer)
SMILES
 
  • CC1(C2CCC(C2)(C1O)C)C
性质
化学式 C10H18O
摩尔质量 154.25 g·mol−1
密度 0.942 g/cm3
熔点 39 - 45 °C(267 K)
沸点 201 °C(474 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

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葑醇有4种不同的立体构型,其物理性质有较大差别。 α-体是无色至草黄色结晶体,不溶于水;β-体和消旋体在室温下为液体,微溶于水。但都溶于乙醇乙醚

葑酮的立体异构体[7]
名称 结构 熔沸点 cas号
(+)-(1R,2R,4S)-α-葑醇

 

熔点45℃。沸点201~202℃ 2217-02-9
(-)-(1S,2S,4R)-α-葑醇

 

熔点47℃。沸点94℃ (2.67kPa) 512-13-0
(+)-(1R,2S,4S)-β-葑醇

 

资料暂缺 64439-31-2
(-)-(1S,2R,4R)-β-葑醇

 

熔点3~4℃。 沸点91℃ (2.40kPa) 470-08-6
消旋体

 

熔点38~39℃。沸点201.4℃

合成

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葑醇在生物体内由焦磷酸香叶酯英语Geranyl pyrophosphate中间经异构化成焦磷酸芳樟酯得到[8]

工业上是由葑酮加氢、或从松萜烯制取得到。葑酮加氢产物为消旋体[9]


参考文献

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  1. ^ Datasheet at chemexper.com
  2. ^ 马世昌 (编). 有机化合物辞典. 西安: 陕西科学技术出版社. 1988: 348. 
  3. ^ 3.0 3.1 安家驹,包文滁,王伯英,李顺平 (编). 实用精细化工辞典. 北京: 中国轻工业出版社. 2000年: 1025-1026. 
  4. ^ FES - (-)-endo-fenchol synthase, chloroplastic precursor - Ocimum basilicum (Sweet basil) - FES gene & protein. www.uniprot.org. 
  5. ^ Kotan, Recep; Kordali, Saban; Cakir, Ahmet. Screening of antibacterial activities of twenty-one oxygenated monoterpenes. Zeitschrift für Naturforschung C. August 2007, 62 (7–8): 507–513. PMID 17913064. doi:10.1515/znc-2007-7-808 . 
  6. ^ Matasyoh, Josphat C.; Kiplimo, Joyce J.; Karubiu, Nicholas M.; Hailstorks, Tiffany P. Chemical composition and antimicrobial activity of essential oil of Tarchonanthus camphoratus. Food Chemistry. 2006, 101 (3): 1183–1187. doi:10.1016/j.foodchem.2006.03.021. 
  7. ^ 吴世敏,印德麟 (编). 简明精细化工大辞典. 沈阳: 辽宁科学技术出版社. 1999: 745. 
  8. ^ Satterwhite, D. M.; Wheeler, C. J.; Croteau, R. Biosynthesis of monoterpenes. Enantioselectivity in the Enzymatic Cyclization of Linalyl Pyrophosphate to (-)-endo-Fenchol. The Journal of Biological Chemistry. 15 November 1985, 260 (26): 13901–8. PMID 4055764. doi:10.1016/S0021-9258(17)38661-1 . 
  9. ^ 许戈文,李布青. 合成香料产品技术手册. 北京: 中国商业出版社. 1996年: 49.