葑酮(英语:fenchone),又称小茴香酮1,3,3-三甲基-2-原冰片酮1,3,3-三甲基-2-原莰酮(英语:1,3,3-trimethyl-2-norcamphanone)。是一种单萜类,为无色油状液体,有樟脑味。存在于薰衣草油、侧柏油和小茴香油中,是一种香精用于食品和香水[2],也是苦艾酒组成成分[3]。也可以用于氢化制备葑醇

葑酮[1]
IUPAC名
1,3,3-三甲基 二环[2.2.1]-2-庚酮
1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
别名 小茴香酮
1,3,3-三甲基-2-原冰片酮
1,3,3-三甲基-2-原莰酮
识别
CAS号 1195-79-5  checkY
4695-62-9(D)  checkY
7787-20-4(L)  checkY
PubChem 14525
ChemSpider 13869
SMILES
 
  • O=C1C(C)(C)C2CC1(C)CC2
InChI
 
  • 1/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7H,4-6H2,1-3H3
InChIKey LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYAX
ChEBI 4999
KEGG C11387
性质
化学式 C10H16O
摩尔质量 152.23 g/mol g·mol⁻¹
密度 0.948 g/cm3
熔点 6.1 °C(279 K)
沸点 193.5 °C(467 K)
折光度n
D
1.4625
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

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葑酮天然情况下有左旋体与右旋体两种对映异构形式。右旋体存在于薰衣草和小茴香油中。左旋体则存在于菊蒿蒿属植物、雪松叶和侧柏油中[4]

 

工业上由天然植物油190~200℃馏分用硝酸(得右旋体)或高锰酸钾(得左旋体)氧化除杂后蒸馏而得。也可由甲基环戊二烯与2-氯丙烯腈通过狄尔斯–阿尔德反应所得物加氢后制得1-甲基-5-降冰片烷酮,再甲基化得到葑酮[5]

参考文献

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  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 3911.
  2. ^ 申泮文,王积涛 (编). 化合物词典. 上海: 上海辞书出版社. 2002: 505. 
  3. ^ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Published online: 15 January 2003; doi:10.1002/14356007.a11_141.
  4. ^ U. Ravid, E. Putievsky, I. Katzir, R. Ikan “Chiral gc analysis of enantiomerically pure fenchone in essential oils” in Flavour and Fragrance Journal, 7: 169-172, John Wiley & Sons: 1992. Published online: June 1992; doi:10.1002/ffj.2730070314.
  5. ^ 马世昌 (编). 化工产品辞典. 西安: 陕西科学技术出版社. 1990: 353.