葑醇
化合物
葑醇（英語：fenchol、fenchyl alcohol），又稱小茴香醇或1,3,3-三甲基-2-降冰片烷醇。是一種單萜類物質，為冰片的同分異構體。天然品存在於白雲杉、松樹油、小茴香油中。具有強烈的樟腦氣味,伴有白檸檬味,微帶干土壤似氣味。被用作溶劑,有機中間體,食用香料和調香劑[2][3][3]。其存在α-葑醇和β-葑醇兩種異構體。其中天然構型(1R)-endo-(+)-葑醇廣泛運用於香水中。同時也是羅勒特徵氣味的來源[4][5]。同時在一些紫菀屬植物的揮發性精油成分中可占據15.9%的成分[6]。
| 葑醇[1] | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 1,3,3-Trimethyl-2-norbornanol 1,3,3-三甲基-2-降冰片烷醇 | |
| 別名 | 小茴香醇、 1,3,3-三甲基-二環[2:2·1]-2-庚醇、 1,3,3-三甲基-1,4-橋亞甲基-2- 環己醇 |
| 識別 | |
| CAS號 | 1632-73-1（unspecified isomer） 
|
| PubChem | 15406（unspecified isomer） |
| SMILES |
|
| 性質 | |
| 化學式 | C10H18O |
| 摩爾質量 | 154.25 g·mol−1 |
| 密度 | 0.942 g/cm3 |
| 熔點 | 39 - 45 °C（267 K） |
| 沸點 | 201 °C（474 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性質
編輯葑醇有4種不同的立體構型，其物理性質有較大差別。 α-體是無色至草黃色結晶體，不溶於水；β-體和消旋體在室溫下為液體，微溶於水。但都溶於乙醇和乙醚。
| 名稱 | 結構 | 熔沸點 | cas號 |
|---|---|---|---|
| (+)-(1R,2R,4S)-α-葑醇 |
|
熔點45℃。沸點201～202℃ | 2217-02-9 |
| (-)-(1S,2S,4R)-α-葑醇 |
|
熔點47℃。沸點94℃ (2.67kPa) | 512-13-0 |
| (+)-(1R,2S,4S)-β-葑醇 |
|
資料暫缺 | 64439-31-2 |
| (-)-(1S,2R,4R)-β-葑醇 |
|
熔點3～4℃。 沸點91℃ (2.40kPa) | 470-08-6 |
| 消旋體 |
|
熔點38～39℃。沸點201.4℃ |
-(1R,2R,4S)-alpha-Fenchol_(CAS_2217-02-9)_Structural_Formulae.png){kind=small}
-(1S,2S,4R)-alpha-Fenchol_(CAS_512-13-0)_Structural_Formulae.png){kind=small}
-(1R,2S,4S)-beta-Fenchol_(CAS_64439-31-2)Structural_Formulae.png){kind=small}
-(1S,2R,4R)-beta-Fenchol_(CAS_470-08-6)_Structural_Formulae.png){kind=small}
合成
編輯葑醇在生物體內由焦磷酸香葉酯中間經異構化成焦磷酸芳樟酯得到[8]。
工業上是由葑酮加氫、或從松萜烯製取得到。葑酮加氫產物為消旋體[9]。
參考文獻
編輯- ^ Datasheet at chemexper.com
- ^ 馬世昌 (編). 有机化合物辞典. 西安: 陝西科學技術出版社. 1988: 348.
- ^ 3.0 3.1 安家駒，包文滁，王伯英，李順平 (編). 实用精细化工辞典. 北京: 中國輕工業出版社. 2000年: 1025-1026.
- ^ FES - (-)-endo-fenchol synthase, chloroplastic precursor - Ocimum basilicum (Sweet basil) - FES gene & protein. www.uniprot.org.
- ^ Kotan, Recep; Kordali, Saban; Cakir, Ahmet. Screening of antibacterial activities of twenty-one oxygenated monoterpenes. Zeitschrift für Naturforschung C. August 2007, 62 (7–8): 507–513. PMID 17913064. doi:10.1515/znc-2007-7-808
.
- ^ Matasyoh, Josphat C.; Kiplimo, Joyce J.; Karubiu, Nicholas M.; Hailstorks, Tiffany P. Chemical composition and antimicrobial activity of essential oil of Tarchonanthus camphoratus. Food Chemistry. 2006, 101 (3): 1183–1187. doi:10.1016/j.foodchem.2006.03.021.
- ^ 吳世敏，印德麟 (編). 简明精细化工大辞典. 瀋陽: 遼寧科學技術出版社. 1999: 745.
- ^ Satterwhite, D. M.; Wheeler, C. J.; Croteau, R. Biosynthesis of monoterpenes. Enantioselectivity in the Enzymatic Cyclization of Linalyl Pyrophosphate to (-)-endo-Fenchol. The Journal of Biological Chemistry. 15 November 1985, 260 (26): 13901–8. PMID 4055764. doi:10.1016/S0021-9258(17)38661-1 .
- ^ 許戈文,李布青. 合成香料产品技术手册. 北京: 中國商業出版社. 1996年: 49.
