葑醇
化合物
葑醇（英语：fenchol、fenchyl alcohol），又称小茴香醇或1,3,3-三甲基-2-降冰片烷醇。是一种单萜类物质，为冰片的同分异构体。天然品存在于白云杉、松树油、小茴香油中。具有强烈的樟脑气味,伴有白柠檬味,微带干土壤似气味。被用作溶剂,有机中间体,食用香料和调香剂[2][3][3]。其存在α-葑醇和β-葑醇两种异构体。其中天然构型(1R)-endo-(+)-葑醇广泛运用于香水中。同时也是罗勒特征气味的来源[4][5]。同时在一些紫菀属植物的挥发性精油成分中可占据15.9%的成分[6]。
| 葑醇[1] | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 1,3,3-Trimethyl-2-norbornanol 1,3,3-三甲基-2-降冰片烷醇 | |
| 别名 | 小茴香醇、 1,3,3-三甲基-二环[2:2·1]-2-庚醇、 1,3,3-三甲基-1,4-桥亚甲基-2- 环己醇 |
| 识别 | |
| CAS号 | 1632-73-1（unspecified isomer） 
|
| PubChem | 15406（unspecified isomer） |
| SMILES |
|
| 性质 | |
| 化学式 | C10H18O |
| 摩尔质量 | 154.25 g·mol−1 |
| 密度 | 0.942 g/cm3 |
| 熔点 | 39 - 45 °C（267 K） |
| 沸点 | 201 °C（474 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
编辑葑醇有4种不同的立体构型，其物理性质有较大差别。 α-体是无色至草黄色结晶体，不溶于水；β-体和消旋体在室温下为液体，微溶于水。但都溶于乙醇和乙醚。
| 名称 | 结构 | 熔沸点 | cas号 |
|---|---|---|---|
| (+)-(1R,2R,4S)-α-葑醇 |
|
熔点45℃。沸点201～202℃ | 2217-02-9 |
| (-)-(1S,2S,4R)-α-葑醇 |
|
熔点47℃。沸点94℃ (2.67kPa) | 512-13-0 |
| (+)-(1R,2S,4S)-β-葑醇 |
|
资料暂缺 | 64439-31-2 |
| (-)-(1S,2R,4R)-β-葑醇 |
|
熔点3～4℃。 沸点91℃ (2.40kPa) | 470-08-6 |
| 消旋体 |
|
熔点38～39℃。沸点201.4℃ |
-(1R,2R,4S)-alpha-Fenchol_(CAS_2217-02-9)_Structural_Formulae.png){kind=small}
-(1S,2S,4R)-alpha-Fenchol_(CAS_512-13-0)_Structural_Formulae.png){kind=small}
-(1R,2S,4S)-beta-Fenchol_(CAS_64439-31-2)Structural_Formulae.png){kind=small}
-(1S,2R,4R)-beta-Fenchol_(CAS_470-08-6)_Structural_Formulae.png){kind=small}
合成
编辑葑醇在生物体内由焦磷酸香叶酯中间经异构化成焦磷酸芳樟酯得到[8]。
工业上是由葑酮加氢、或从松萜烯制取得到。葑酮加氢产物为消旋体[9]。
参考文献
编辑- ^ Datasheet （页面存档备份，存于互联网档案馆） at chemexper.com
- ^ 马世昌 (编). 有机化合物辞典. 西安: 陕西科学技术出版社. 1988: 348.
- ^ 3.0 3.1 安家驹，包文滁，王伯英，李顺平 (编). 实用精细化工辞典. 北京: 中国轻工业出版社. 2000年: 1025-1026.
- ^ FES - (-)-endo-fenchol synthase, chloroplastic precursor - Ocimum basilicum (Sweet basil) - FES gene & protein. www.uniprot.org. [2024-07-01]. （原始内容存档于2024-04-28）.
- ^ Kotan, Recep; Kordali, Saban; Cakir, Ahmet. Screening of antibacterial activities of twenty-one oxygenated monoterpenes. Zeitschrift für Naturforschung C. August 2007, 62 (7–8): 507–513. PMID 17913064. doi:10.1515/znc-2007-7-808
.
- ^ Matasyoh, Josphat C.; Kiplimo, Joyce J.; Karubiu, Nicholas M.; Hailstorks, Tiffany P. Chemical composition and antimicrobial activity of essential oil of Tarchonanthus camphoratus. Food Chemistry. 2006, 101 (3): 1183–1187. doi:10.1016/j.foodchem.2006.03.021.
- ^ 吴世敏，印德麟 (编). 简明精细化工大辞典. 沈阳: 辽宁科学技术出版社. 1999: 745.
- ^ Satterwhite, D. M.; Wheeler, C. J.; Croteau, R. Biosynthesis of monoterpenes. Enantioselectivity in the Enzymatic Cyclization of Linalyl Pyrophosphate to (-)-endo-Fenchol. The Journal of Biological Chemistry. 15 November 1985, 260 (26): 13901–8. PMID 4055764. doi:10.1016/S0021-9258(17)38661-1 .
- ^ 许戈文,李布青. 合成香料产品技术手册. 北京: 中国商业出版社. 1996年: 49.
