[6]-姜烯酚

化合物

[6]-姜烯酚(英语:[6]-Shogaol)又称[6]-生姜酚[6]-姜辣烯酮等。是一种有机化合物,化学式:C17H24O3,是构成生姜辛辣味来源的姜烯酚类化合物中最常见的一种[2]

[6]-姜烯酚
IUPAC名
(4E)-1-(4-羟基-3-甲氧苯基)癸-4-烯-3-酮
(4E)-1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-4-en-3-one
别名 [6]-生姜酚,[6]-姜烯酮,[6]-姜辣烯酮
识别
CAS号 23513-13-5  checkY
555-66-8(non-specific)  checkY
PubChem 5281794
ChemSpider 4445106
SMILES
 
  • CCCCCC=CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
InChI
 
  • 1/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7-8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3/b8-7+
InChIKey OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWBO
性质
化学式 C17H24O3
摩尔质量 276.37 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
[6]-姜烯酚
辣度十分辣(化学)
斯科维尔指标160,000[1]

辣度

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[6]-姜烯酚的史高维尔辣度为160,000 SHU[1]。高于胡椒碱、是纯辣椒素辣度的百分之一。

[6]-姜烯酚推测是由[6]-姜醇发生脱水反应转化形成,但[6]-姜醇辣度仅为60,000 SHU。这一转化过程可以通过储存或加热在生姜内人为发生[3]

合成

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[6]-姜烯酚合成的可能合成方法是:先以香草醛丙酮发生克莱森缩合反应 得到去氢姜酮。脱氢姜酮随后与己醛四氢呋喃溶液中发生羟醛缩合得到6-去氢姜烯酚和6-去氢姜醇。后者可以通过催化加氢得到[6]-姜醇。最用利用盐酸发生消去反应从而得到[6]-姜烯酚[4]

 
以香草醛为起始原料合成[6]-姜烯酚可能路线

参见

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参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Compton, Richard G.; Batchelor-McAuley, Christopher; Ngamchuea, Kamonwad; Chaisiwamongkhol, Korbua. Electrochemical detection and quantification of gingerol species in ginger (Zingiber officinale) using multiwalled carbon nanotube modified electrodes. Analyst. 2016-10-31, 141 (22): 6321–6328. Bibcode:2016Ana...141.6321C. ISSN 1364-5528. PMID 27774555. S2CID 40241982. doi:10.1039/C6AN02254E (英语). 
  2. ^ Harold McGee. On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen 2nd. New York: Scribner. 2004: 425–426. 
  3. ^ NSF International Determination of Gingerols and Shogaols in Zingiber officinale rhizome and powdered extract by High-Performance Liquid Chromatography [需要完整来源]
  4. ^ Hung-Cheng Shih; et al. Synthesis of Analogues of Gingerol and Shogaol, the Active Pungent Principles from the Rhizomes of Zingiber officinale and Evaluation of Their Anti-Platelet Aggregation Effects.. International Journal of Molecular Sciences. March 2014, 15 (3): 3926–3951. PMC 3975376 . PMID 24599082. doi:10.3390/ijms15033926 .