[6]-薑烯酚
化合物
[6]-姜烯酚(英語:[6]-Shogaol)又稱[6]-生薑酚、[6]-姜辣烯酮等。是一種有機化合物,化學式:C17H24O3,是構成生薑辛辣味來源的姜烯酚類化合物中最常見的一種[2]。
[6]-姜烯酚 | |
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IUPAC名 (4E)-1-(4-羥基-3-甲氧苯基)癸-4-烯-3-酮 (4E)-1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-4-en-3-one | |
別名 | [6]-生薑酚,[6]-姜烯酮,[6]-姜辣烯酮 |
識別 | |
CAS號 | 23513-13-5 555-66-8(non-specific) |
PubChem | 5281794 |
ChemSpider | 4445106 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWBO |
性質 | |
化學式 | C17H24O3 |
摩爾質量 | 276.37 g·mol−1 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
[6]-姜烯酚 | |
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辣度 | 十分辣(化學) |
斯科維爾指標 | 160,000[1] |
辣度
編輯[6]-姜烯酚的史高維爾辣度為160,000 SHU[1]。高於胡椒鹼、是純辣椒素辣度的百分之一。
[6]-姜烯酚推測是由[6]-姜醇發生脫水反應轉化形成,但[6]-姜醇辣度僅為60,000 SHU。這一轉化過程可以通過儲存或加熱在生薑內人為發生[3]。
合成
編輯[6]-姜烯酚合成的可能合成方法是:先以香草醛和丙酮發生克萊森縮合反應 得到去氫薑酮。脫氫薑酮隨後與己醛在四氫呋喃溶液中發生羥醛縮合得到6-去氫姜烯酚和6-去氫姜醇。後者可以通過催化加氫得到[6]-姜醇。最用利用鹽酸發生消去反應從而得到[6]-姜烯酚[4]。
參見
編輯參考文獻
編輯- ^ 1.0 1.1 Compton, Richard G.; Batchelor-McAuley, Christopher; Ngamchuea, Kamonwad; Chaisiwamongkhol, Korbua. Electrochemical detection and quantification of gingerol species in ginger (Zingiber officinale) using multiwalled carbon nanotube modified electrodes. Analyst. 2016-10-31, 141 (22): 6321–6328. Bibcode:2016Ana...141.6321C. ISSN 1364-5528. PMID 27774555. S2CID 40241982. doi:10.1039/C6AN02254E (英語).
- ^ Harold McGee. On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen 2nd. New York: Scribner. 2004: 425–426.
- ^ NSF International Determination of Gingerols and Shogaols in Zingiber officinale rhizome and powdered extract by High-Performance Liquid Chromatography [需要完整來源]
- ^ Hung-Cheng Shih; et al. Synthesis of Analogues of Gingerol and Shogaol, the Active Pungent Principles from the Rhizomes of Zingiber officinale and Evaluation of Their Anti-Platelet Aggregation Effects.. International Journal of Molecular Sciences. March 2014, 15 (3): 3926–3951. PMC 3975376 . PMID 24599082. doi:10.3390/ijms15033926 .