[6]-姜烯酚

[6]-姜烯酚
	IUPAC名; (4E)-1-(4-羟基-3-甲氧苯基)癸-4-烯-3-酮; (4E)-1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-4-en-3-one
别名	[6]-生姜酚，[6]-姜烯酮，[6]-姜辣烯酮
识别
CAS号	23513-13-5 ; 555-66-8（non-specific）
PubChem	5281794
ChemSpider	4445106
SMILES	CCCCCC=CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC;
InChI	1/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7-8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3/b8-7+;
InChIKey	OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWBO
性质
化学式	C17H24O3
摩尔质量	276.37 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

[6]-姜烯酚（英语：[6]-Shogaol）又称[6]-生姜酚、[6]-姜辣烯酮等。是一种有机化合物，化学式：C₁₇H₂₄O₃，是构成生姜辛辣味来源的姜烯酚类化合物中最常见的一种^[2]。

辣度

[6]-姜烯酚的史高维尔辣度为160,000 SHU^[1]。高于胡椒碱、是纯辣椒素辣度的百分之一。

[6]-姜烯酚推测是由[6]-姜醇发生脱水反应转化形成，但[6]-姜醇辣度仅为60,000 SHU。这一转化过程可以通过储存或加热在生姜内人为发生^[3]。

[6]-姜烯酚合成的可能合成方法是：先以香草醛和丙酮发生克莱森缩合反应得到去氢姜酮。脱氢姜酮随后与己醛在四氢呋喃溶液中发生羟醛缩合得到6-去氢姜烯酚和6-去氢姜醇。后者可以通过催化加氢得到[6]-姜醇。最用利用盐酸发生消去反应从而得到[6]-姜烯酚^[4]。

以香草醛为起始原料合成[6]-姜烯酚可能路线

[6]-姜烯酚

IUPAC名 (4E)-1-(4-羟基-3-甲氧苯基)癸-4-烯-3-酮 (4E)-1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-4-en-3-one
别名	[6]-生姜酚，[6]-姜烯酮，[6]-姜辣烯酮
识别
CAS号	23513-13-5 ^Y 555-66-8（non-specific） ^Y
PubChem	5281794
ChemSpider	4445106
SMILES	CCCCCC=CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
InChI	1/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7-8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3/b8-7+
InChIKey	OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWBO
性质
化学式	C₁₇H₂₄O₃
摩尔质量	276.37 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。