[6]-薑烯酚

化合物

[6]-薑烯酚(英語:[6]-Shogaol)又稱[6]-生薑酚[6]-薑辣烯酮等。是一種有機化合物,化學式:C17H24O3,是構成生薑辛辣味來源的薑烯酚類化合物中最常見的一種[2]

[6]-薑烯酚
IUPAC名
(4E)-1-(4-羥基-3-甲氧苯基)癸-4-烯-3-酮
(4E)-1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-4-en-3-one
別名 [6]-生薑酚,[6]-薑烯酮,[6]-薑辣烯酮
識別
CAS號 23513-13-5  checkY
555-66-8(non-specific)  checkY
PubChem 5281794
ChemSpider 4445106
SMILES
 
  • CCCCCC=CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
InChI
 
  • 1/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7-8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3/b8-7+
InChIKey OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWBO
性質
化學式 C17H24O3
摩爾質量 276.37 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
[6]-薑烯酚
辣度十分辣(化學)
斯科維爾指標160,000[1]

辣度

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[6]-薑烯酚的史高維爾辣度為160,000 SHU[1]。高於胡椒鹼、是純辣椒素辣度的百分之一。

[6]-薑烯酚推測是由[6]-薑醇發生脫水反應轉化形成,但[6]-薑醇辣度僅為60,000 SHU。這一轉化過程可以通過儲存或加熱在生薑內人為發生[3]

合成

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[6]-薑烯酚合成的可能合成方法是:先以香草醛丙酮發生克萊森縮合反應 得到去氫薑酮。脫氫薑酮隨後與己醛四氫呋喃溶液中發生羥醛縮合得到6-去氫薑烯酚和6-去氫薑醇。後者可以通過催化加氫得到[6]-薑醇。最用利用鹽酸發生消去反應從而得到[6]-薑烯酚[4]

 
以香草醛為起始原料合成[6]-薑烯酚可能路線

參見

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參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Compton, Richard G.; Batchelor-McAuley, Christopher; Ngamchuea, Kamonwad; Chaisiwamongkhol, Korbua. Electrochemical detection and quantification of gingerol species in ginger (Zingiber officinale) using multiwalled carbon nanotube modified electrodes. Analyst. 2016-10-31, 141 (22): 6321–6328. Bibcode:2016Ana...141.6321C. ISSN 1364-5528. PMID 27774555. S2CID 40241982. doi:10.1039/C6AN02254E (英語). 
  2. ^ Harold McGee. On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen 2nd. New York: Scribner. 2004: 425–426. 
  3. ^ NSF International Determination of Gingerols and Shogaols in Zingiber officinale rhizome and powdered extract by High-Performance Liquid Chromatography [需要完整來源]
  4. ^ Hung-Cheng Shih; et al. Synthesis of Analogues of Gingerol and Shogaol, the Active Pungent Principles from the Rhizomes of Zingiber officinale and Evaluation of Their Anti-Platelet Aggregation Effects.. International Journal of Molecular Sciences. March 2014, 15 (3): 3926–3951. PMC 3975376 . PMID 24599082. doi:10.3390/ijms15033926 .