1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷
化合物
1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷（英语：1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane，缩写PTA）是一种有机化合物，为六次甲基四胺（乌洛托品）的一个氮原子被磷原子取代的产物，化学式C6H12N3P。它可溶于水、甲醇、乙醇、DMSO、丙酮和氯仿，难溶于烃类溶剂。[1]
| 1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 1,3,5-三氮杂-7-磷杂三环[3.3.1.13,7]癸烷 | |
| 英文名 | 1,3,5-Triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.13,7]decane |
| 识别 | |
| CAS号 | 53597-69-6 
|
| PubChem | 143061 |
| ChemSpider | 126202 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | FXXRPTKTLVHPAR‐UHFFFAOYSA‐N |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H12N3P |
| 摩尔质量 | 157.15 g·mol⁻¹ |
| 熔点 | 244—250 °C（517—523 K）（纯度97%的样品） ＞260 °C（533 K）（纯度99%的样品）[1] |
| 溶解性（水） | 23.5 g[1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备及性质
编辑六次甲基四胺与四羟甲基氯化𬭸、氢氧化钠和甲醛在水中反应，可以得到产物。[2]它可以被过氧化氢、硝酸等强氧化剂氧化，得到相应的氧化膦；和硫（硒或硒氰酸钾）反应得到相应的硫化膦（硒化膦）。[1]它在四氢呋喃中和nBuLi于室温反应，得到相应的锂盐Li+PTA−。[3]和碘甲烷反应，生成季铵盐PTACH3+I−。[2]
参考文献
编辑- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Luca Gonsalvi, Maurizio Peruzzini. 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA). John Wiley & Sons, Ltd. 2010-10-15 [2019-10-17]. ISBN 9780471936237. doi:10.1002/047084289x.rn01186 （英语）.
- ^ 2.0 2.1 Donald J. Daigle, Tara J. Decuir, Jeffrey B. Robertson, Donald J. Darensbourg. 1,3,5-Triaz-7-Phosphatricyclo[3.3.1.1 3,7 ]Decane and Derivatives. John Wiley & Sons, Inc. 2007-01-05: 40–45 [2019-10-17]. ISBN 9780470132630. doi:10.1002/9780470132630.ch6.
- ^ Mikael Erlandsson, Luca Gonsalvi, Andrea Ienco, Maurizio Peruzzini. Diastereomerically Enriched Analogues of the Water-Soluble Phosphine PTA. Synthesis of Phenyl(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.1 3,7 ]dec-6-yl)methanol (PZA) and the Sulfide PZA(S) and X-ray Crystal Structures of the Oxide PZA(O) and [Cp*IrCl 2 (PZA)]. Inorganic Chemistry. 2008-01, 47 (1): 8–10 [2019-10-17]. ISSN 0020-1669. doi:10.1021/ic701795y （英语）.