1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷

化合物

1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷(英语:1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane,缩写PTA)是一种有机化合物,为六次甲基四胺(乌洛托品)的一个氮原子被磷原子取代的产物,化学式C6H12N3P。它可溶于水、甲醇、乙醇、DMSO、丙酮和氯仿,难溶于烃类溶剂。[1]

1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷
IUPAC名
1,3,5-三氮杂-7-磷杂三环[3.3.1.13,7]癸烷
英文名 1,3,5-Triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.13,7]decane
识别
CAS号 53597-69-6  checkY
PubChem 143061
ChemSpider 126202
SMILES
 
  • C1N2CN3CN1CP(C2)C3
InChI
 
  • 1S/C6H12N3P/c1‐7‐2‐9‐3‐8(1)5‐10(4‐7)6‐9/h1‐6H2
InChIKey FXXRPTKTLVHPAR‐UHFFFAOYSA‐N
性质
化学式 C6H12N3P
摩尔质量 157.15 g·mol⁻¹
熔点 244—250 °C(517—523 K)(纯度97%的样品)
>260 °C(533 K)(纯度99%的样品)[1]
溶解性 23.5 g[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备及性质

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六次甲基四胺四羟甲基氯化𬭸氢氧化钠甲醛在水中反应,可以得到产物。[2]它可以被过氧化氢硝酸等强氧化剂氧化,得到相应的氧化膦;和硫(硒或硒氰酸钾)反应得到相应的硫化膦(硒化膦)。[1]它在四氢呋喃中和nBuLi于室温反应,得到相应的锂盐Li+PTA[3]碘甲烷反应,生成季铵盐PTACH3+I[2]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Luca Gonsalvi, Maurizio Peruzzini. 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA). John Wiley & Sons, Ltd. 2010-10-15 [2019-10-17]. ISBN 9780471936237. doi:10.1002/047084289x.rn01186 (英语). 
  2. ^ 2.0 2.1 Donald J. Daigle, Tara J. Decuir, Jeffrey B. Robertson, Donald J. Darensbourg. 1,3,5-Triaz-7-Phosphatricyclo[3.3.1.1 3,7 ]Decane and Derivatives. John Wiley & Sons, Inc. 2007-01-05: 40–45 [2019-10-17]. ISBN 9780470132630. doi:10.1002/9780470132630.ch6. 
  3. ^ Mikael Erlandsson, Luca Gonsalvi, Andrea Ienco, Maurizio Peruzzini. Diastereomerically Enriched Analogues of the Water-Soluble Phosphine PTA. Synthesis of Phenyl(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.1 3,7 ]dec-6-yl)methanol (PZA) and the Sulfide PZA(S) and X-ray Crystal Structures of the Oxide PZA(O) and [Cp*IrCl 2 (PZA)]. Inorganic Chemistry. 2008-01, 47 (1): 8–10 [2019-10-17]. ISSN 0020-1669. doi:10.1021/ic701795y (英语).