1,3,5-三氮雜-7-磷雜金剛烷
化合物
1,3,5-三氮雜-7-磷雜金剛烷（英語：1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane，縮寫PTA）是一種有機化合物，為六次甲基四胺（烏洛托品）的一個氮原子被磷原子取代的產物，化學式C6H12N3P。它可溶於水、甲醇、乙醇、DMSO、丙酮和氯仿，難溶於烴類溶劑。[1]
| 1,3,5-三氮雜-7-磷雜金剛烷 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1,3,5-三氮雜-7-磷雜三環[3.3.1.13,7]癸烷 | |
| 英文名 | 1,3,5-Triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.13,7]decane |
| 識別 | |
| CAS號 | 53597-69-6 
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| PubChem | 143061 |
| ChemSpider | 126202 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FXXRPTKTLVHPAR‐UHFFFAOYSA‐N |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H12N3P |
| 莫耳質量 | 157.15 g·mol⁻¹ |
| 熔點 | 244—250 °C（517—523 K）（純度97%的樣品） ＞260 °C（533 K）（純度99%的樣品）[1] |
| 溶解性（水） | 23.5 g[1] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備及性質
編輯六次甲基四胺與四羥甲基氯化鏻、氫氧化鈉和甲醛在水中反應，可以得到產物。[2]它可以被過氧化氫、硝酸等強氧化劑氧化，得到相應的氧化膦；和硫（硒或硒氰酸鉀）反應得到相應的硫化膦（硒化膦）。[1]它在四氫呋喃中和nBuLi於室溫反應，得到相應的鋰鹽Li+PTA−。[3]和碘甲烷反應，生成季銨鹽PTACH3+I−。[2]
參考文獻
編輯- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Luca Gonsalvi, Maurizio Peruzzini. 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA). John Wiley & Sons, Ltd. 2010-10-15 [2019-10-17]. ISBN 9780471936237. doi:10.1002/047084289x.rn01186 （英語）.
- ^ 2.0 2.1 Donald J. Daigle, Tara J. Decuir, Jeffrey B. Robertson, Donald J. Darensbourg. 1,3,5-Triaz-7-Phosphatricyclo[3.3.1.1 3,7 ]Decane and Derivatives. John Wiley & Sons, Inc. 2007-01-05: 40–45 [2019-10-17]. ISBN 9780470132630. doi:10.1002/9780470132630.ch6.
- ^ Mikael Erlandsson, Luca Gonsalvi, Andrea Ienco, Maurizio Peruzzini. Diastereomerically Enriched Analogues of the Water-Soluble Phosphine PTA. Synthesis of Phenyl(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.1 3,7 ]dec-6-yl)methanol (PZA) and the Sulfide PZA(S) and X-ray Crystal Structures of the Oxide PZA(O) and [Cp*IrCl 2 (PZA)]. Inorganic Chemistry. 2008-01, 47 (1): 8–10 [2019-10-17]. ISSN 0020-1669. doi:10.1021/ic701795y （英語）.