叔丁醇
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叔丁醇（tert-Butanol；IUPAC名：2-甲基-2-丙醇），又称第三丁醇或新丁醇，是最简单的叔醇，为丁醇四种异构体之一。叔丁醇是具有樟脑香味的液体，易溶于水、乙醇和乙醚。叔丁醇熔点仅仅超过25°C ，因此室温下有可能是固态。
| 叔丁醇[1] | |||
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| IUPAC名 2-甲基-2-丙醇 | |||
| 别名 | t-丁醇 三级丁醇 新丁醇 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 75-65-0 
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| PubChem | 6386 | ||
| ChemSpider | 6146 | ||
| SMILES |
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| Beilstein | 906698 | ||
| Gmelin | 1833 | ||
| UN编号 | 1120 | ||
| EINECS | 200-889-7 | ||
| ChEBI | 45895 | ||
| RTECS | EO1925000 | ||
| DrugBank | DB03900 | ||
| MeSH | tert-Butyl+Alcohol | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C4H10O | ||
| 摩尔质量 | 74.1216(42) g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 0.78086 g/cm³ | ||
| 熔点 | 25.69 °C - 298.84 K | ||
| 沸点 | 82.4 °C - 355.55 K | ||
| 溶解性（水） | 混溶[2] | ||
| log P | 0.584 | ||
| 蒸气压 | 4.1 kPa (at 20 °C) | ||
| 折光度n D |
1.387 | ||
| 热力学 | |||
| ΔfHm⦵298K | −360.04–−358.36 kJ mol−1 | ||
| ΔcHm⦵ | −2.64479–−2.64321 MJ mol−1 | ||
| S⦵298K | 189.5 J K−1 mol−1 | ||
| 热容 | 215.37 J K−1 mol−1 | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R11, R20, R36/37 | ||
| 安全术语 | S：S2, S9, S16, S46 | ||
| MSDS | inchem.org | ||
| 欧盟编号 | 603-005-00-1 | ||
| 欧盟分类 |  F  Xn
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GHS危险性符号 
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| GHS提示词 | DANGER | ||
| H-术语 | H225, H319, H332, H335 | ||
| P-术语 | P210, P261, P305+351+338 | ||
| NFPA 704 |
 3
1
0
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| 闪点 | 11 °C | ||
| 自燃温度 | 480 °C | ||
| 爆炸极限 | 2.4–8.0% | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
用途
编辑制备
编辑反应
编辑由于是三级醇，因此相对于其他丁醇而言，叔丁醇对于氧化剂比较稳定。用强碱（如氢化钠）脱去叔丁醇的质子时，产物是醇盐负离子，即叔丁氧基负离子。
- NaH + tBuOH → tBuO−Na+ + H2
叔丁氧基负离子在有机化学中是一个很有用的弱亲核性强碱，它可以很快夺取其他化合物中的活泼氢，但是它的体积限制了它发生亲核反应，如Williamson合成或SN2反应。
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总的反应是：
反应机理是SN1的原因是：叔丁醇生成的叔丁基碳正离子是一个三级碳正离子，非常稳定。相反地，一级醇由于其相应的碳正离子不稳定，因此采用SN2机理。
参考资料
编辑- ^ Merck Index, 11th Edition, 1542
- ^ ICSC 0114 - tert-BUTANOL. www.inchem.org. [2020-10-26]. （原始内容存档于2020-12-25）.