第三丁醇
第三丁醇（tert-Butanol；IUPAC名：2-甲基-2-丙醇），又稱叔丁醇或新丁醇，是最簡單的三級醇，為丁醇四種異構體之一。第三丁醇是具有樟腦香味的液體，易溶於水、乙醇和乙醚。第三丁醇熔點僅僅超過25°C ，因此室溫下有可能是固態。
| 第三丁醇[1] | |||
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| IUPAC名 2-甲基-2-丙醇 | |||
| 別名 | t-丁醇 三級丁醇 新丁醇 | ||
| 識別 | |||
| CAS編號 | 75-65-0 
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| PubChem | 6386 | ||
| ChemSpider | 6146 | ||
| SMILES |
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| Beilstein | 906698 | ||
| Gmelin | 1833 | ||
| UN編號 | 1120 | ||
| EINECS | 200-889-7 | ||
| ChEBI | 45895 | ||
| RTECS | EO1925000 | ||
| DrugBank | DB03900 | ||
| MeSH | tert-Butyl+Alcohol | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C4H10O | ||
| 摩爾質量 | 74.1216(42) g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 0.78086 g/cm³ | ||
| 熔點 | 25.69 °C - 298.84 K | ||
| 沸點 | 82.4 °C - 355.55 K | ||
| 溶解性（水） | 混溶[2] | ||
| log P | 0.584 | ||
| 蒸氣壓 | 4.1 kPa (at 20 °C) | ||
| 折光度n D |
1.387 | ||
| 熱力學 | |||
| ΔfHm⦵298K | −360.04–−358.36 kJ mol−1 | ||
| ΔcHm⦵ | −2.64479–−2.64321 MJ mol−1 | ||
| S⦵298K | 189.5 J K−1 mol−1 | ||
| 熱容 | 215.37 J K−1 mol−1 | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R11, R20, R36/37 | ||
| 安全術語 | S：S2, S9, S16, S46 | ||
| MSDS | inchem.org | ||
| 歐盟編號 | 603-005-00-1 | ||
| 歐盟分類 |  F  Xn
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GHS危險性符號 
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| GHS提示詞 | DANGER | ||
| H-術語 | H225, H319, H332, H335 | ||
| P-術語 | P210, P261, P305+351+338 | ||
| NFPA 704 |
 3
1
0
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| 閃點 | 11 °C | ||
| 自燃溫度 | 480 °C | ||
| 爆炸極限 | 2.4–8.0% | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
用途
編輯製備
編輯反應
編輯由於是三級醇，因此相對於其他丁醇而言，第三丁醇對於氧化劑比較穩定。用強鹼（如氫化鈉）脫去第三丁醇的質子時，產物是醇鹽負離子，即第三丁氧基負離子。
- NaH + tBuOH → tBuO−Na+ + H2
第三丁氧基負離子在有機化學中是一個很有用的弱親核性強鹼，它可以很快奪取其他化合物中的活潑氫，但是它的體積限制了它發生親核反應，如Williamson合成或SN2反應。
第三丁醇可以與鹽酸反應生成三級丁基氯。反應機理是SN1反應。
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總的反應是：
反應機理是SN1的原因是：第三丁醇生成的三級丁基碳正離子是一個三級碳正離子，非常穩定。相反地，一級醇由於其相應的碳正離子不穩定，因此採用SN2機理。
參考資料
編輯- ^ Merck Index, 11th Edition, 1542
- ^ ICSC 0114 - tert-BUTANOL. www.inchem.org. [2020-10-26]. （原始內容存檔於2020-12-25）.